(R)-2-diphenylphosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl | 187742-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-diphenylphosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2-(diphenylphosphino)-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'binaphthyl；2-diphenylphosphanyl-1,1'-binaphthalene-2'-yl triflate；2'-diphenylphosphino-2-trifluoromethanesulfonyloxy-1,1'-binaphthyl；[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 187742-81-0；204862-90-8；298695-83-7
• 化学式: C₃₃H₂₂F₃O₃PS
• 分子量: 586.571
• InChiKey: UGXFCLOJPCOJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-diphenylphosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-2-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  通过两个碳-磷键的断裂钯催化双膦环化为磷环

  摘要：

  开发了一种以双膦为原料合成二苯并磷衍生物的催化方法。该反应通过双膦底物的两个碳-磷键的断裂而进行。该反应还可用于合成六元磷酸环。

  DOI：

  10.1246/cl.170581
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-diphenylphosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃-膦配体对钯催化吲哚和吡咯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  以（S）-BINOL为起始原料，通过四个步骤合成了多种手性联萘基末端链烯-膦杂配体，并用于Pd催化的吲哚和吡咯对映选择性烯丙基烷基化反应，以高纯度得到所需产物产生具有良好到卓越的EE的产品。

  DOI：

  10.1021/ol200602x

文献信息

• Optically active phosphine derivative having at least two vinyl groups, polymer produced using the same as monomer, and transition metal complexes of these
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06248848B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A 2′-diarylphosphino-1,1′-biphenylen-2-yloxy(6,6′-divinyl-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyloxy)phosphine derivative is disclosed, which is represented by general formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl or naphthyl; R1 and R2 each independently is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; and R3 is a lower alkyl, a lower alkoxy, etc.; provided that R2 and R3 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, which may have one or more substituents selected from lower alkyl groups, halogen atoms, vinyl, etc. Also disclosed are a polymer having structural units derived from the phosphine derivative and a transition metal complex obtained by causing a transition metal compound to act on the phosphine derivative.

  一种2'-二芳基膦氧基-1,1'-联苯-2-亚氧基(6,6'-二乙烯基-1,1'-联萘-2,2'-二氧基)膦衍生物被公开，其由通用公式(I)表示： 其中Ar是可选地取代的苯基或萘基；R1和R2各自独立地是一个氢原子、低级烷基、低级烷氧基等；R3是低级烷基、低级烷氧基等；前提是R2和R3可以相互连接形成一个烃环，该环可以选择性地从一个或多个低级烷基组、卤素原子、乙烯基等中取代。还公开了一种由膦衍生物派生的结构单元的聚合物，以及通过使过渡金属化合物作用于膦衍生物而获得的过渡金属配合物。
• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Asymmetric Hydrogenation of<i>tert</i>-Alkyl Ketones: DMSO Effect in Unification of Stereoisomeric Ruthenium Complexes
  作者：Tomoya Yamamura、Hiroshi Nakatsuka、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201304408

  日期：2013.8.26

  Face off: The ruthenium complexes of a new axially chiral PNN ligand (L) are highly efficient in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized tert‐alkyl ketones. DMSO is thought to narrow down the many possible complex stereoisomers into a single facial L/Ru complex, thus enhancing the reactivity, selectivity, and productivity.

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。
• Method for making an optically active diphosphine ligand
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05922918A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention provides a method for making compound (1) by reacting compound (2) with phosphine oxide (3) in the presence of a transition metal/phosphine complex and optionally reducing the reaction product: ##STR1## where n represents 0 or 1; the double line having a continuous line and a dotted line represents a double bond or a single bond such that the ring having the double line forms a naphthalene ring or an octahydronaphthalene ring with an adjacent benzene ring; Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group; and Ar represents a phenyl group, a substituted phenyl group or a naphthyl group. The present invention provides an economical way to produce compound (1) as a ligand of a complex useful as a catalyst for a variety of asymmetric synthesis reactions.

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，通过在过渡金属/膦配合物存在下，将化合物（2）与膦氧化物（3）反应，并可选择性地还原反应产物：其中n代表0或1；具有连续线和虚线的双线代表双键或单键，使具有双线的环形成一个萘环或与相邻苯环形成一个八氢萘环；Tf代表三氟甲磺酰基；Ar代表苯基，取代苯基或萘基。本发明提供了一种经济的方法，用作多种不对称合成反应的催化剂的复合物的配体，以生产化合物（1）。
• Synthesis ofP,P′-Heterotopic Binaphthyldiphosphanes (BINAPP′) Devoid ofC2 Symmetry from 2,2′-Binaphthol
  作者：Serafino Gladiali、Antonio Dore、Davide Fabbri、Serenella Medici、Giovanna Pirri、Sonia Pulacchini

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2861::aid-ejoc2861>3.0.co;2-v

  日期：2000.8

  1'-binaphthalene-2,2'-diol (BINOL) through conversion into the ditriflate followed by sequential substitution of triflate groups mediated by palladium or nickel catalysts. The selective monosubstitution of the triflate has been achieved by introducing the first phosphorated substituent in the form of phosphane oxide through a Pd-catalyzed reaction. The otolyl- substituted diphosphane 4c is a chiral inducer that is more

  从 1,1'-联萘-2,2'-二醇 (BINOL) 到 1,1'-联萘的 2-和 2'-位引入两个不等价的二芳基膦酰基取代基已通过四个步骤成功地转化为双氟甲磺酸酯，随后在钯或镍催化剂的介导下依次取代三氟甲磺酸酯基团。三氟甲磺酸酯的选择性单取代是通过 Pd 催化反应以氧化膦形式引入第一个磷酸化取代基来实现的。邻甲苯基取代的二膦 4c 是一种手性诱导剂，在 Rh 催化的乙酰氨基丙烯酸衍生物的不对称氢化和 Pd 催化的 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯（85 % ee）。