methyl (R)-2'-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-2'-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 460.43
• InChiKey: ZUORPZBYSPVOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2'-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N- Boc醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.046
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (R)-2'-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种具有轴手性联萘骨架的Trost配体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种新型光学纯联萘Trost配体及其制备方法，通过(S)‑2’‑(二芳基膦)‑[1,1’‑联萘]‑2‑羧酸与手性二胺发生缩合反应得到具有轴手性联萘骨架的Trost配体。本发明开创性的研究了新型Trost配体的制备方法，在传统的的Trost配体中引入轴手性联萘骨架，同时增加了分子的刚性和立体控制能力，有效促进了手性双膦配体在不对称催化反应中的应用。

  公开号：

  CN111635432A

文献信息

• Enantioselective Additions of Diethylzinc and Diphenylzinc to Aldehydes Using 2-Dialkyl-aminomethyl-2‘-hydroxy- 1,1‘-binaphthyls
  作者：Dong-Hyun Ko、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1021/ol026761j

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A set of 2-dialkylaminomethyl-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls was prepared and used in the catalytic asymmetric additions of diethylzinc and diphenylzinc to various types of aldehydes. These binaphthyl-based axially chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes.

  [反应：见正文]制备了一组2-二烷基氨基甲基-2'-羟基-1,1'-联萘基，并将其用于催化二乙基锌和二苯基锌向各种类型的醛的不对称加成反应。这些基于二萘基的轴向手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。
• Enantioselective Pd ⁰ ‐Catalyzed C(sp ² )–H Arylation for the Synthesis of Chiral Warped Molecules
  作者：David Savary、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202013303

  日期：2021.3

  address the synthesis of chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and bowl‐shaped molecules, which are important target molecules in the field of organic electronic materials. Herein, we describe an enantioselective Pd0‐catalyzed C(sp2)−H arylation protocol for the synthesis of chiral fluoradenes and other warped molecules, which could serve to the bottom‐up construction of chiral PAHs. The current

  基于CH活化的成环方法是构建复杂分子体系结构的强大方法，尤其是那些包含拥挤的立体中心的体系。因此，该策略似乎非常适合解决手性多环芳烃（PAH）和碗形分子的合成，这是有机电子材料领域中的重要目标分子。在此，我们描述了对映选择性Pd 0催化的C（sp 2）-H芳基化协议用于合成手性芴酮和其他扭曲分子，可用于自下而上构建手性PAHs。当前的方法依赖于使用手性双官能膦-羧酸酯配体，并以高收率和良好至优异的对映选择性提供各种多环化合物。对所得产物的手性进行了研究，发现其中一些具有强的椭圆率和位于可见光区的发射带。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.025

  日期：2010.4

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L7, prepared from (S)-binol, was found to be a fairly effective chiral ligand in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 99% yield, over 20:1 dr and 81% ee.

  由（S）-比诺尔制得的轴向手性膦-恶唑啉配体L7被发现是氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的银（I）催化不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，最多可生成99个相应的加合物收率超过20：1的dr和81％的ee。
• Uozumi Yasuhiro, Suzuki Nobuhiro, Ogiwara Aya, Hayashi Tamio, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4293-4302
  作者：Uozumi Yasuhiro, Suzuki Nobuhiro, Ogiwara Aya, Hayashi Tamio

  DOI：——

  日期：——