(S)-2-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-(1,1′-binaphthalen)-2-yl trifluoromethanesulfonate；(aR)-2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-1,1'-binaphthalene；(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 402.394
• InChiKey: OJZVBUYHVVFBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl 在 palladium diacetate 、 三氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-2-bis(4-methoxyphenyl)phosphino-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Modification of Chiral Monodentate Phosphine (MOP) Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes

  摘要：

  在钯催化的苯乙烯与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化反应中，研究了几种手性单膦配体 (R)-2-二芳基膦基-1,1'-联萘 (2) 的对映选择性。在与 (R)-2-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基-1,1'-联萘 (2g) 的反应中观察到最高的对映选择性，得到 98 的 (S)-1-苯基乙醇氢化硅烷化产物氧化后的％ee。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1272
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 (S,S)-Me-BI-DIME 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  通过邻-溴芳基三氟甲磺酸酯的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联有效合成手性联芳基

  摘要：

  描述了邻溴芳基三氟甲磺酸酯与各种芳基硼酸的高效不对称Suzuki-Miyaura偶联，在温和条件下以高收率和高达91％ee提供了一系列手性联芳基三氟甲磺酸酯。通过进一步衍生化，芳基三氟甲磺酸酯可以容易地转化成各种手性联芳基产物。通过使用单一的钯催化剂，还可以实现一锅串联的不对称交叉偶联/交叉偶联序列，证明了该方法制备手性联芳基产品的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.051

文献信息

• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Nickel-Catalyzed Grignard Cross-Coupling of Dibenzothiophenes
  作者：Yong-Hwan Cho、Asato Kina、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo035880p

  日期：2004.5.1

  2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-biphenyls (8a−c) and 2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-binaphthyls (8d) in high yields. The mercapto group in the axially chiral cross-coupling products was converted into several functional groups by way of the methylsulfinyl group. The rate of flipping in dinaphthothiophene was measured by variable-temperature 31P NMR analysis of methylphenylphosphinyldinaphthothiophene derivative (21)

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。
• An Improved Catalyst for the Asymmetric Arylation of Ketone Enolates
  作者：Takayuki Hamada、André Chieffi、Jens Åhman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja011122+

  日期：2002.2.1

  system for the enantioselective alpha-arylation of ketones is reported. This catalyst, prepared from Pd(2)(dba)(3) and a bulky dialkylphosphino-binaphthyl ligand, is able to effect the asymmetric arylation of ketone enolates with aryl bromides utilizing NaO(t)()Bu as base. These new catalysts enjoy much higher reactivity than previous systems; arylation reactions could be effected at room temperature

  报道了一种用于酮的对映选择性 α-芳基化的新催化剂体系。这种由 Pd(2)(dba)(3) 和庞大的二烷基膦基-联萘配体制备的催化剂能够利用 NaO(t)()Bu 作为碱实现酮烯醇化物与芳基溴化物的不对称芳基化。这些新催化剂比以前的系统具有更高的反应性；芳基化反应可以在室温下使用仅 2 mol% 的 Pd 催化剂进行。α-烷基-α'-保护的环戊酮的偶联以高产率进行，所得四元立体中心的ee含量高达94%。
• Design and Synthesis of Enantiopure Tetrakis(pentafluorophenyl) Borate Analogues for Asymmetric Counteranion Directed Catalysis
  作者：Benjamin List、Chandra De、Raja Mitra

  DOI：10.1055/s-0036-1590903

  日期：2017.11

  The design and five-step synthesis of chiral tetrakis(pentafluo­rophenyl) borate analogues from commercially available enantiopure BINOL is described. The chiral anions have been tested in a catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reaction.

  描述了从市售对映纯 BINOL 中手性四（五氟苯基）硼酸盐类似物的设计和五步合成。手性阴离子已在催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应中进行了测试。
• Chiral Tetraaryl‐ and Tetraalkynylborates as Chiral Solvating Agents for Tetraalkylammonium Salts
  作者：Eiji Tayama、Takeshi Sugawara

  DOI：10.1002/ejoc.201801448

  日期：2019.1.31

  Tetracarbon‐substituted chiral borate sodium salts (NaBR*4) act as chiral solvating agents for various tetraalkylammonium salts (R4NX). The ee values of the R4NX species could be determined by 1H NMR analysis of ion‐exchanged diastereomeric tetraalkylammonium borate salts.

  四碳取代的手性硼酸钠盐（NaBR * 4）用作各种四烷基铵盐（R 4 NX）的手性溶剂化剂。R 4 NX种类的ee值可通过离子交换的非对映体四烷基硼酸铵盐的1 H NMR分析确定。