(R)-2'-Trifluoromethanesulfonyloxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carbonitrile | 132532-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-Trifluoromethanesulfonyloxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carbonitrile
• 英文别名: [1-(2-cyanonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 132532-09-3
• 化学式: C₂₂H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 427.403
• InChiKey: FVUYGHKFTRSLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2'-Trifluoromethanesulfonyloxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carbonitrile 、 (S)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2,2'-双（氨基甲基）-1,1'-联萘双环金属化的具有轴向手性的新型双功能双氮杂双环

  摘要：

  作为包含半三明治C–N螯合Ir（III）骨架（氮杂双环）的双功能不对称催化剂的候选物，新设计了具有轴向手性键的双核Ir配合物。通过涉及镍催化氰化的三步法，由1,1-双-2-萘酚（BINOL）合成了手性2,2'-双（氨基甲基）-1,1'-联萘（1）然后用Raney-Ni和KBH 4还原。（S）-1与等摩尔量的[IrCl 2 Cp *] 2（Cp * = h 5 –C 5（CH 3）5）在乙腈中于80°C存在乙酸钠的情况下，通过双C–H键断裂，得到了新的双核二氯二铱铱复合物（5）的非对映体混合物，由1 H NMR光谱证实。通过用KOC（CH 3）3处理产生相应的16e氨基铱络合物6证明了Ir中心5的中心手性的损失。随后的氢从2-丙醇转移到6个氢（胺）铱的非对映异构体，保留了双氮杂双环结构。双核氯（胺）铱5在2-丙醇中存在KOC（CH 3）3的情况下，苯乙酮可以用作苯乙酮与底物的不对称转移氢化反应的催化剂前驱体，催化剂比例为200

  DOI：

  10.3390/molecules26041165

文献信息

• Stereoconservative Cyanation of [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dielectrophiles. An Alternative Approach to Homochiral C2-Symmetric [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile and Its Transformations
  作者：Peter Kasák、Martin Putala

  DOI：10.1135/cccc20000729

  日期：——

  The performed study on the cyanation of [1,1'-binaphthalene]-2,2'-diiodide and [1,1'-binaph- thalene]-2,2'-diyl ditriflate showed reactions with zinc cyanide catalyzed by palladium phosphane complex in DMF to be the most effective procedures with almost complete conservation of stereogenic information - affording corresponding highly enantiomerically enriched dinitrile (from diiodide: 94% yield, 92% ee). Dinitrile was successfully transformed into [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylic acid and -2,2'-dicarbaldehyde in high yields (84-87%).

  对[1,1'-联萘]-2,2'-二碘化物和[1,1'-联萘]-2,2'-二三氟甲基酸酯的氰化研究表明，在DMF中使用钯膦配合物催化的氰化锌反应是最有效的方法，几乎完全保留了立体异构信息，得到相应高对映选择性的二腈（从二碘化物：94％收率，92％ee）。二腈成功转化为[1,1'-联萘]-2,2'-二羧酸和-2,2'-二醛，收率高（84-87％）。
• Stereospecific functionalization of (R)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol triflate
  作者：Lilia Kurz、Gary Lee、David Morgans、Michael Joe Waldyke、Timothy Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97053-9

  日期：1990.1
• KURZ, LILIA;LEE, GARY;MORGANS, DAVID (JR);WALDYKE, MICHAEL JOE;WARD, TIMO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6321-6324
  作者：KURZ, LILIA、LEE, GARY、MORGANS, DAVID (JR)、WALDYKE, MICHAEL JOE、WARD, TIMO+

  DOI：——

  日期：——