(-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: AWPRGPKXAFGUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到(aS)-2’-methoxy-3-iodo-[1,1’-binaphthyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1,1'-联萘-2-羧酸（BINA-Cox）作为钛催化的不对称加氢烷氧基化的配体

  摘要：

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901895
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1,1'-联萘-2-羧酸（BINA-Cox）作为钛催化的不对称加氢烷氧基化的配体

  摘要：

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901895
• 作为试剂：
  描述：

  6H-二苯并[b,d]吡喃-6-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium tert-butylate 、 (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-6-methyl-6H-benzo[c]chromene 、 6-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1,1'-联萘-2-羧酸（BINA-Cox）作为钛催化的不对称加氢烷氧基化的配体

  摘要：

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901895

文献信息

• A novel binaphthylamine auxiliary for asymmetric imidate claisen rearrangement
  作者：Benno Hungerhoff、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00978-3

  日期：1999.12

  The enantiomerically pure methyl substituted binaphthylamine 7 has been prepared via a regioselective directed ortho-metallation of the methoxy substituted binaphthyl carboxylic acid 5 as the key step and used as an auxiliary for asymmetric imidate Claisen rearrangement. Excellent auxiliary induction as well as simple (anti/syn) diastereoselection was achieved.

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• Asymmetric Hydroalkoxylation of Non-Activated Alkenes: Titanium-Catalyzed Cycloisomerization of Allylphenols at High Temperatures
  作者：Johannes Schlüter、Max Blazejak、Florian Boeck、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/anie.201409252

  日期：2015.3.23

  The asymmetric catalytic addition of alcohols (phenols) to non‐activated alkenes has been realized through the cycloisomerization of 2‐allylphenols to 2‐methyl‐2,3‐dihydrobenzofurans (2‐methylcoumarans). The reaction was catalyzed by a chiral titanium–carboxylate complex at uncommonly high temperatures for asymmetric catalytic reactions. The catalyst was generated by mixing titanium isopropoxide, the

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• Optical Resolution of 2′-Methoxy-1,1′-binaphthyl-2-carboxylic Acid, and Application to Chiral Derivatizing Agent for HPLC Separation of Enantiomeric Alcohols and Amines
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Hiroki Hotta、Masayuki Takeda、Chizuko Kabuto、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1528

  日期：1989.5

  1′-binaphthyl-2-carboxylate was determined by single-crystal X-ray analysis. The (aS)-acid was converted to crystalline acid chloride, which was conveniently utilized as efficient chiral derivatizing agent for differentiation of enantiomeric alcohols and amines by high-performance liquid chromatography on silica gel. The elution behavior of a pair of diastereomeric esters or amides was explained by the steric

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• Asymmetric Synthesis of Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s by Palladium-Mediated Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes:  Effective Control of the Screw-Sense by a Binaphthyl Group at the Chain-End
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiyuki Miyake、Seiji Hatano、Ryoto Shima、Takafumi Ohara、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja982500m

  日期：1998.11.1

  Aromatizing polymerization of 1,2-diisocyanobenzene derivatives was mediated by optically active organopalladium(II) complexes bearing 1,1‘-binaphth-2-yl groups to give optically active poly(quinoxaline-2,3-diyl)s with varying screw-sense selectivities, which crucially depended upon the substituents on the binaphthyl groups. The most effective catalyst, which has 7‘-methoxy-1,1‘-binaphthyl group, induced

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。
• Reaction mechanism of the macrophomate synthase: experimental evidence on intermediacy of a bicyclic compound
  作者：Kenji Watanabe、Takashi Mie、Akitami Ichihara、Hideaki Oikawa、Mamoru Honma

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02311-4

  日期：2000.2

  In the reaction of methyl coumalate 4 and oxalacetate with the macrophomate synthase, an aberrant product 5 was formed instead of the expected benzoate 6. The structure of 5 strongly indicates intermediacy of a bicyclic compound 10 in the extraordinary five-step transformation catalyzed by the macrophomate synthase.

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