(S)-2-(bis(p-methoxyphenyl)phosphinyl)-2'-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl | 610283-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(bis(p-methoxyphenyl)phosphinyl)-2'-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-[bis(4-methoxyphenyl)phosphinyl]-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl；(S)-2-(bis(p-methoxyphenyl)phosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl；[1-[2-Bis(4-methoxyphenyl)phosphorylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 610283-61-9；149006-63-3；365240-78-4
• 化学式: C₃₅H₂₆F₃O₆PS
• 分子量: 662.623
• InChiKey: VIBVXSWAHAYLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(bis(p-methoxyphenyl)phosphinyl)-2'-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-2-[bis(4-hydroxyphenyl)phosphinyl]-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  基于联萘骨架的手性氟磷配体：合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  通过将钯催化的易获得的联萘基结构单元的偶联反应与氟醚马尾通过醚键形成引入芳族化合物相结合，已方便地合成了两种对映体纯的氟膦。这些新的氟手性膦已在金属催化的不对称转化中作为配体进行了测试，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代中获得了最佳结果，提供了高达87％ee的产物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00435-x
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(bis(p-methoxyphenyl)phosphinyl)-2'-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2-(diarylphosphino)-1,1'-binaphthyls, efficient chiral monodentate phosphine ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00059a059

文献信息

• Evaluation of bifunctional chiral phosphine oxide catalysts for the asymmetric hydrosilylation of ketimines
  作者：Christopher J.A. Warner、Sian S. Berry、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130733

  日期：2019.12

  A series of bifunctional phosphine oxides have been prepared and evaluated as catalysts for the trichlorosilane mediated asymmetric hydrosilylation of ketimines. bis-Phosphine oxides, hydroxy-phosphine oxides, and biaryl phosphine oxides all demonstrated good catalytic activity, but poor to moderate enantioselectivity. A bis-P-chiral phosphine oxide displayed the highest enantioselectivity of 60%.

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。
• A New Class of 3′-Sulfonyl BINAPHOS Ligands: Modulation of Activity and Selectivity in Asymmetric Palladium-Catalysed Hydrophosphorylation of Styrene
  作者：Katalin Barta、Giancarlo Franciò、Walter Leitner、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1002/adsc.200800366

  日期：2008.9.5

  (R)-8a–j with (S)-1,1′-binaphthalene-2,2′-dioxychlorophosphine (S)-9 generates 3′-sulfonyl BINAPHOS ligands (R,S)-10a–j in good yields (43–82%). These new ligands are of utlility in the asymmetric hydrophosphonylation of styrene (1) by 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide (2), for which a combination of the chiral ligands with either [Pd(Cp)(allyl)] or [Pd(allyl)(MeCN)2]+/NaCH(CO2Me)2 proves

  BINOL（R F = CF 3或C 4 F 9）的BINOL （R）-2,2'-双全氟烷磺酸的钯催化的单芳基次膦酸酯[Ar 2 P（O）H]的单磷酸化反应，然后还原氧化膦（Cl 3然后用二异丙基氨基锂介导的阴离子硫杂-弗里斯重排提供对映体纯的（R）-2'-二芳基膦基2'-羟基3'-全氟烷磺酰基-1,1'-联萘[[ R）-8ab和（R）-8g –j ]，可通过格氏试剂（RMgX）介导的CF 3-置换[ （R）-8c–f ]。（耦合ř） - 8A-J与（小号）-1,1'-联二萘-2,2'-二dioxychlorophosphine（小号） - 9生成3'-磺酰BINAPHOS配体（[R ，小号） - 10A-J中良好收率（43–82％）。这些新的配体在将苯乙烯（1）通过4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物2-氧化物（2）进行不对称氢膦酰化反应中具有实用性，为此手性配体与[Pd
• Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation in the presence of a chiral ‘light fluorous’ phosphine ligand
  作者：Marco Cavazzini、Gianluca Pozzi、Silvio Quici、David Maillard、Denis Sinou

  DOI：10.1039/b103074b

  日期：——

  The easily accessible, enantiopure (R)-(+)-2-diarylphosphino-2′-alkoxy-1,1′-binaphthyl 1 bearing three fluorous ponytails is an efficient ligand in the palladium-catalysed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate affording chiral products of up to 87% ee.

  易于获得的对映纯 (R)-(+)-2-diarylphosphino-2'-alkoxy-1,1'-binaphthyl 1 带有三个氟马尾辫，是钯催化的 1,3- 不对称烯丙基取代的有效配体diphenylprop-2-enyl acetate 提供高达 87% ee 的手性产物。
• (R)-2-DIPHENYLPHOSPHINO-2'-METHOXY-1,1'-BINAPHTHYL
  作者：Uozumi, Yasuhiro、Kawatsura, Motoi、Hayashi, Tamio、Salman, Sarge、Hegedus, Louis S.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0001

  日期：——
• Synthesis of optically active 2-(diarylphosphino)-1,1'-binaphthyls, efficient chiral monodentate phosphine ligands
  作者：Yasuhiro Uozumi、Asako Tanahashi、Sang Yong Lee、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo00059a059

  日期：1993.3