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(γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol | 326889-49-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol
英文别名
(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-oxazol-5-yl)butan-1-ol
(γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol化学式
CAS
326889-49-0
化学式
C13H25NO3Si
mdl
——
分子量
271.432
InChiKey
LTADOUOEXYTTKH-ZDUSSCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.29
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.77
  • 拓扑面积:
    55.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯四丁基氟化铵戴斯-马丁氧化剂二甲基亚砜三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃乙醇二氯甲烷邻二氯苯 为溶剂, 反应 11.83h, 生成 (+)-oxerine
    参考文献:
    名称:
    在单萜生物碱(-)-plectrodorine和(+)-oxerine的全合成中使用恶唑-烯烃二尔斯-阿尔德反应。
    摘要:
    提供了两个单萜生物碱,(-)-plectrodorine [(-)-1]和(+)-oxerine [(+)-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a,b的分子内Diels-Alder反应。由于合成(+)-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同,因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。
    DOI:
    10.1248/cpb.54.63
  • 作为产物:
    描述:
    2-((2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶dimethyl sulfide borane 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 33.5h, 生成 (γS)-γ-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-γ-methyl-5-oxazolepropanol
    参考文献:
    名称:
    环戊基[ c ]吡啶环系统的新途径:(-)-plectrodorine和(+)-oxerine的合成
    摘要:
    从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的(-)-plectrodorine [(-)- 1 ]和(+)-oxerine [(+)- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成(+)- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同,使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)01824-4
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文献信息

  • Use of the Oxazole-Olefin Diels-Alder Reaction in the Total Synthesis of the Monoterpene Alkaloids (-)-Plectrodorine and (+)-Oxerine
    作者:Masashi Ohba、Rie Izuta、Emi Shimizu
    DOI:10.1248/cpb.54.63
    日期:——
    the total synthesis of two monoterpene alkaloids, (-)-plectrodorine [(-)-1] and (+)-oxerine [(+)-3], is presented. The key steps involved are the formation of the oxazole alcohol 10 from the gamma-butyrolactone 9 and the intramolecular Diels-Alder reaction of the oxazole-olefins 13a, b. Since the sign of specific rotation for the synthetic (+)-3 was different from that reported for natural oxerine,
    提供了两个单萜生物碱,(-)-plectrodorine [(-)-1]和(+)-oxerine [(+)-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a,b的分子内Diels-Alder反应。由于合成(+)-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同,因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。
  • A new access to cyclopenta[c]pyridine ring system: syntheses of (−)-plectrodorine and (+)-oxerine
    作者:Masashi Ohba、Rie Izuta、Emi Shimizu
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)01824-4
    日期:2000.12
    Total syntheses of (−)-plectrodorine [(−)-1] and (+)-oxerine [(+)-3] possessing the cyclopenta[c]pyridine ring system have been accomplished through a route starting from the chiral γ-butyrolactone 7 and exploiting the intramolecular oxazole–olefin Diels–Alder reaction. The sign of specific rotation for the synthetic (+)-3 was in disagreement with that reported for natural oxerine, leaving the absolute
    从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的(-)-plectrodorine [(-)- 1 ]和(+)-oxerine [(+)- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成(+)- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同,使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。
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