(5S)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-(5-oxazolyl)-1-hexen-3-one | 326889-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-(5-oxazolyl)-1-hexen-3-one
• 英文别名: (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-oxazol-5-yl)hex-1-en-3-one
• CAS: 326889-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: FCFSTNPMJJIQCB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-(5-oxazolyl)-1-hexen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 邻二氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+)-oxerine
  参考文献：
  名称：

  环戊基[ c ]吡啶环系统的新途径：（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的合成

  摘要：

  从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的（-）-plectrodorine [（-）- 1 ]和（+）-oxerine [（+）- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成（+）- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01824-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 (5S)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-(5-oxazolyl)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  环戊基[ c ]吡啶环系统的新途径：（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的合成

  摘要：

  从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的（-）-plectrodorine [（-）- 1 ]和（+）-oxerine [（+）- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成（+）- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01824-4

文献信息

• Use of the Oxazole-Olefin Diels-Alder Reaction in the Total Synthesis of the Monoterpene Alkaloids (-)-Plectrodorine and (+)-Oxerine
  作者：Masashi Ohba、Rie Izuta、Emi Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.54.63

  日期：——

  the total synthesis of two monoterpene alkaloids, (-)-plectrodorine [(-)-1] and (+)-oxerine [(+)-3], is presented. The key steps involved are the formation of the oxazole alcohol 10 from the gamma-butyrolactone 9 and the intramolecular Diels-Alder reaction of the oxazole-olefins 13a, b. Since the sign of specific rotation for the synthetic (+)-3 was different from that reported for natural oxerine,

  提供了两个单萜生物碱，（-）-plectrodorine [（-）-1]和（+）-oxerine [（+）-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a，b的分子内Diels-Alder反应。由于合成（+）-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。