3-[(3', 5'-dimethylphenylamido)]propanoic acid | 303770-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3', 5'-dimethylphenylamido)]propanoic acid
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethylanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 303770-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00977743
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FIUYHKALQQJECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3', 5'-dimethylphenylamido)]propanoic acid 、 二丁基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization and X-ray crystal structure of biologically active organotin(IV) 3-[(3′,5′-dimethylphenylamido)]propanoates

  摘要：

  一种新配体通过在室温下将3,5-二甲基苯胺与琥珀酸酐在冰醋酸中反应制备得到。一系列有机锡(IV)羧酸盐通过将该配体与R2SnCl2/R3SnCl（R = Me、Bu、Ph、Oct）以1:2/1:1摩尔比反应制备得到。合成的配合物通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、多核磁共振（1H和13C）和质谱进行了表征。配体（HL）和配合物（5）的结构通过单晶X射线衍射分析确定。FT-IR数据显示配位通过两个羧酸盐氧原子发生。NMR数据显示溶液中为四面体几何结构。在配体（HL）的晶体结构中，中心对称相关的分子通过N–H…O氢键相互作用形成二聚体，而在配合物（5）中，锡原子周围的配位为三角双锥形，甲基碳原子占据赤道平面，对称相关的配体氧原子位于顶点。有机锡(IV)配合物也被筛选了其抗菌和抗真菌活性，结果表明，与自由配体相比，合成的配合物具有更好的抗菌剂效果。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0109-0
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到3-[(3', 5'-dimethylphenylamido)]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization and X-ray crystal structure of biologically active organotin(IV) 3-[(3′,5′-dimethylphenylamido)]propanoates

  摘要：

  一种新配体通过在室温下将3,5-二甲基苯胺与琥珀酸酐在冰醋酸中反应制备得到。一系列有机锡(IV)羧酸盐通过将该配体与R2SnCl2/R3SnCl（R = Me、Bu、Ph、Oct）以1:2/1:1摩尔比反应制备得到。合成的配合物通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、多核磁共振（1H和13C）和质谱进行了表征。配体（HL）和配合物（5）的结构通过单晶X射线衍射分析确定。FT-IR数据显示配位通过两个羧酸盐氧原子发生。NMR数据显示溶液中为四面体几何结构。在配体（HL）的晶体结构中，中心对称相关的分子通过N–H…O氢键相互作用形成二聚体，而在配合物（5）中，锡原子周围的配位为三角双锥形，甲基碳原子占据赤道平面，对称相关的配体氧原子位于顶点。有机锡(IV)配合物也被筛选了其抗菌和抗真菌活性，结果表明，与自由配体相比，合成的配合物具有更好的抗菌剂效果。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0109-0

文献信息

• Photocatalytic coupling of electron-deficient alkenes using oxalic acid as a traceless linchpin
  作者：Zugen Wu、Mingyue Wu、Kun Zhu、Jie Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.013

  日期：2023.1

  Reductive alkene cross-coupling represents a straightforward strategy for the construction of C–C bonds from readily available alkene feedstocks. A one-pot protocol, utilizing oxalic acid as a traceless linchpin, has been developed to achieve direct cross-coupling of electron-deficient alkenes. The overall process is a two-step transformation involving hydrocarboxylation followed by decarboxylative

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。
• Synthesis, spectral characterization and X-ray crystal structure of biologically active organotin(IV) 3-[(3′,5′-dimethylphenylamido)]propanoates
  作者：F. A. Shah、S. Ali、S. Shahzadi、C. Rizzoli、S. Ahmad

  DOI：10.1007/s13738-012-0109-0

  日期：2012.12

  A new ligand was prepared by reacting 3,5-dimethylaniline with succinic anhydride in glacial acetic acid at room temperature. A series of organotin(IV) carboxylates were prepared by reacting the ligand with R2SnCl2/R3SnCl (R = Me, Bu, Ph, Oct) in 1:2/1:1 molar ratio. The synthesized complexes were characterized by elemental analyses, FT-IR, multinuclear magnetic resonance (1H and 13C) and mass spectrometry. The structures of the ligand (HL) and complex (5) were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. FT-IR data shows that the coordination takes place through both carboxylate oxygen atoms. NMR data confirm the tetrahedral geometry in solution. In the crystal structure of ligand (HL), centrosymmetrically related molecules are linked into dimers by N–H…O hydrogen bonding interactions, while in complex (5) coordination around the tin atom is trigonal bipyramidal, with the carbon atoms of the methyl groups occupying the equatorial plane and the O atoms of symmetry-related ligands at the apices. Organotin(IV) complexes were also screened for their antibacterial and antifungal activities, and the results suggested that the synthesized complexes are better antimicrobial agents as compared to the free ligand.

  一种新配体通过在室温下将3,5-二甲基苯胺与琥珀酸酐在冰醋酸中反应制备得到。一系列有机锡(IV)羧酸盐通过将该配体与R2SnCl2/R3SnCl（R = Me、Bu、Ph、Oct）以1:2/1:1摩尔比反应制备得到。合成的配合物通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、多核磁共振（1H和13C）和质谱进行了表征。配体（HL）和配合物（5）的结构通过单晶X射线衍射分析确定。FT-IR数据显示配位通过两个羧酸盐氧原子发生。NMR数据显示溶液中为四面体几何结构。在配体（HL）的晶体结构中，中心对称相关的分子通过N–H…O氢键相互作用形成二聚体，而在配合物（5）中，锡原子周围的配位为三角双锥形，甲基碳原子占据赤道平面，对称相关的配体氧原子位于顶点。有机锡(IV)配合物也被筛选了其抗菌和抗真菌活性，结果表明，与自由配体相比，合成的配合物具有更好的抗菌剂效果。