三硫代碳酸亚乙烯酯 | 930-35-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 三硫代碳酸亚乙烯酯
• 中文别名: 1,3-二硫酸-2-硫酮；1,3-二硫酸-2-硫因；1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮
• 英文名称: 1,3-dithiol-2-thione
• 英文别名: 1,3-dithiole-2-thione；vinylene trithiocarbonate
• CAS: 930-35-8
• 化学式: C₃H₂S₃
• mdl: MFCD00014536
• 分子量: 134.247
• InChiKey: WYKJWNVWJOKVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(lit.)
• 沸点：
  122-126℃ (0.5 Torr)
• 密度：
  1.423 (estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和空气直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光密封保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三硫代碳酸亚乙烯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dithiole-2-thione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dithiole-2-thione
别名
: C3H2S3
分子式
: 134.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气、光、和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 48 - 50 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气敏感。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JP1292125

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,3-二硫酸-2-硫因（中文别名：硫代碳酸亚乙烯酯）可用作交联剂。

应用制备

1,3-二硫酸-2-硫因可作为交联剂用于制备一种无醛大豆粉末胶黏剂。具体步骤如下：

1. 在反应釜中加入100份水、0.7份氢氧化钠、1.7份尿素和2份硅酸钠，制备成改性剂溶液。
2. 向上述改性剂溶液中加入40份大豆粉（粗蛋白含量55%，其中水性蛋白占92%），在800r/min的搅拌速度下搅拌15分钟直至无干粉状物质出现。
3. 陈放50分钟后，依次加入25份三硫代碳酸亚乙酯（即1,3-二硫酸-2-硫因）、20份聚胺酰胺环氧氯丙烷，并以1500r/min的搅拌速度继续搅拌7分钟。
4. 接着加入0.8份草酸、1份亚硫酸钠和0.5份柠檬酸，再以同样转速搅拌5分钟，最终得到液态无醛大豆胶黏剂。

将上述液态无醛大豆胶黏剂通过压力式喷雾干燥器进行干燥处理。操作条件为：雾化盘转速9000r/min、进风温度150℃/min、出口温度65℃/min，干燥时间8分钟，最终得到淡黄色的无醛大豆粉末胶黏剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代碳酸亚乙烯酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 [2,2']bi[1,3]dithiolyl
  参考文献：
  名称：

  Challenger et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 292,304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫醇-2-酮 在 phosphorus (IV)-sulfide 、 甲苯 作用下， 生成 三硫代碳酸亚乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1298 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Macrocycle/Molecular-Clip Complex that Functions as a Quadruply Controllable Molecular Switch
  作者：Pinn-Tsong Chiang、Pin-Nan Cheng、Chi-Feng Lin、Yi-Hung Liu、Chien-Chen Lai、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.200500676

  日期：2006.1.11

  synthesis of a molecular clip with TTF side-walls and its binding behavior towards electron-deficient guests, namely the formation of macrocycle/molecular-clip supramolecular complexes in solution. Four different sets of external stimuli--the K(+)/[2.2.2]cryptand, NH(4) (+)/Et(3)N and (p-BrPh)(3)NSbCl(6)/Zn pairs, and heating/cooling cycles-control the movement of this molecular switch between its threaded

  在本文中，我们报道了具有TTF侧壁的分子夹的合成及其对电子缺乏客体的结合行为，即在溶液中形成大环/分子夹超分子复合物。四组不同的外部刺激-K（+）/ [2.2.2] cryptand，NH（4）（+）/ Et（3）N和（p-BrPh）（3）NSbCl（6）/ Zn对以及加热/冷却循环控制该分子开关在其带螺纹状态和非带螺纹状态之间的运动，并提供肉眼可观察到的颜色变化。该大环/分子夹复合系统不仅可以被视为四次使用的分子开关，而且还可以通过这些刺激中的三个作为三输入分子NOR功能逻辑门进行操作，该门可以通过UV可见光进行监控光谱学。
• Dithiafulvenyl-equipped Ru(II) bis-terpyridine complexes – Synthesis, photophysical and electrochemical properties
  作者：Andreas Winter、Maria Sittig、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119747

  日期：2020.9

  dimerize into tetrathiafulvalene vinylogues (TTFVs). These systems, in turn, exhibit a reversible redox-driven conformational switching between a charge neutral cisoid and a dicationic transoid form. Both types of dyes have already been utilized, as organic sensitizers, in dye-sensitized solar cells (DSSCs). A series of DTF- and TTFV-bearing Ru(II) bis-terpyridyl complexes has been prepared and characterized

  摘要二硫富瓦烯（DTF）是一类重要的有机染料，以其氧化还原活性和氧化二聚为四硫富瓦烯黑胶（TTFV）的能力而闻名。这些系统继而在电荷中性的类固醇和顺式的类固醇形式之间表现出可逆的氧化还原驱动的构象转换。两种类型的染料已被用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的有机敏化剂。已经制备了一系列带有DTF和TTFV的Ru（II）双-叔吡啶基配合物，并对其光物理和电化学性质进行了表征。提出了对模型配合物的基础研究，对于以后将这种生色团（如敏化剂）掺入DSSC中具有重要意义。
• Selective Metalation of 1,3-Dithiole-2-thiones: An Effective Preparation of New Symmetrically and Nonsymmetrically Tetraarylated Tetrathiafulvalenes
  作者：Paul Knochel、Julia Nafe

  DOI：10.1055/s-0035-1560728

  日期：——

  tetrathiafulvalenes of interest as organic materials. We report an efficient preparation of fully functionalized tetrathiafulvalene derivatives (TTF) with an extended π-system via a selective magnesiation of 1,3-dithiole-2-thiones (DTT) using 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ylmagnesium chloride–lithium chloride (TMPMgCl·LiCl); subsequent reaction with various electrophiles, such as halides, acid chlorides, allyl

  摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1，3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合，使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1
• Quelques aspects de la chimie des dioxa- et dithia-germoles
  作者：H. Lavayssière、G. Dousse、Et J. Satgé

  DOI：10.1002/recl.19881070609

  日期：——

  Dithia- and dioxa-germoles: R2Ge-X-CR′=CR′-X (X = S, O), have been prepared from diorganodihalogermanes and R′(NaS)C=C(SNa)R′, 1,2-benzenedithiol, α-hydroxy ketones, R “(KO)C=C(OK)R” or dioxastannole and by cleavage of Ge-N bonds of diorganobis(diethylamino)germanes by benzoin. The synthesis of spirobidithiagermoles is also reported.

  Dithia-和dioxa-germoles：R 2 Ge-X-CR'= CR'-X（X = S，O），是由二有机二卤代人制备的，R'（NaS）C = C（SNa）R'，1， 2-苯二硫醇，α-羟基酮，R“（KO）C = C（OK）R”或二恶烷环，并通过安息香裂解二有机双（二乙氨基）锗烷的Ge-N键。还报道了螺菌丝虫germoles的合成。
• Thiocarbonyl Ylide Intermediates Generated by Deprotonation of 2-Phenacylthio- and 2-(<i>p</i>-Bromophenacylthio)-1,3-dithiolylium and 2-(<i>p</i>-Bromophenacylthio)-1,3-dithiolanylium Bromides
  作者：Juzo Nakayama、Toshiro Takemasa、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.53.2281

  日期：1980.8

  2-(p-Bromophenacylthio)-1,3-dithiolylium bromide, when treated with triethylamine, gave 2-(p-bromophenacylidene)-1,3-dithiole (17%) and bis[(p-bromobenzoyl)(1,3-dithiol-2-ylidene)methyl] disulfide (72%). Treatment of 2-phenacylthio-1,3-dithiolylium bromide with triethylamine also gave similar results. On the other hand, 2-(p-bromophenacylthio)-1,3-dithiolanylium bromide yielded 1-(p-bromophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-thioxoethanone (12%) in addition to 2-(p-bromophenacylidene)-1,3-dithiolane (49%) contrary to the reported results. These results can best be rationalized by 1,3-cyclization of thiocarbonyl ylide intermediates to the valence tautomeric episulfides.

  2-(对溴苯乙酰硫)-1,3-二硫铵溴化物在与三乙胺反应后，得到了2-(对溴苯乙酰基烯)-1,3-二硫烯（17%）和双[(对溴苯酰)(1,3-二硫烯-2-基)甲基]二硫化物（72%）。将2-苯乙酰硫-1,3-二硫铵溴化物与三乙胺反应也得到了类似的结果。另一方面，2-(对溴苯乙酰硫)-1,3-二硫烯铵溴化物除了生成1-(对溴苯基)-2-(1,3-二硫烯-2-基)-2-硫烯乙酮（12%），还得到了2-(对溴苯乙酰基烯)-1,3-二硫烯（49%），这与之前的报道结果相反。这些结果可以通过硫羰基耦合中间体的1,3-环化反应，转化为价基式肟化物来最好地解释。

表征谱图