1-formyl-5-phenyldipyrromethane | 215371-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-formyl-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 215371-38-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZABLFZQUWDCEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {5-[Phenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  稀疏取代的二氢卟酚作为叶绿素类似物化学中的核心构建体。I.合成。

  摘要：

  已研究出五种途径制得带有0或1个内消旋取代基的稳定二氢卟酚，其中9-溴-1-甲酰基二吡咯甲烷与2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡咯啉的反应被证明是最有效的。应用该途径可得到金属氯霉素[Cu（II），Zn（II），Pd（II）]，包括缺乏任何β-吡咯和内消旋取代基的二氢卟酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-formyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• Direct Synthesis of Palladium Porphyrins from Acyldipyrromethanes
  作者：Duddu S. Sharada、Ana Z. Muresan、Kannan Muthukumaran、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo050120v

  日期：2005.4.1

  multistep synthesis which requires a 2e- + 2H+ reduction per each 1-acyldipyrromethane (4e- + 4H+ overall) followed by a 6e- + 6H+ oxidation. The analogous reaction of a 1,9-diacyldipyrromethane and a dipyrromethane also gives the palladium porphyrin. Seven palladium porphyrins have been prepared in yields of 25−57%. The direct route also can be used with Cu(OAc)2·H2O to give the copper porphyrin albeit

  钯卟啉在生物学和材料化学中是有价值的光敏剂和发光剂。描述了一种新的方法，其中通过一个烧瓶反应将1-酰基吡咯甲烷转化为反式-A 2 B 2卟啉的钯螯合物。该反应需要在回流的含KOH（5-10摩尔当量）和Pd（CH 3 CN）2 Cl 2的乙醇中使1-酰基吡咯甲烷自缩合。（0.6摩尔当量）暴露在空气中。这种直接生成钯卟啉的途径比传统合成的四个步骤更方便：（1）还原1-酰基吡咯甲烷；（2）酸催化缩合；（3）卟啉原中间体的氧化；（4）金属插入。新的合成需要既不产酸也不DDQ并正式需要仅一个2E - + 2H +氧化整体相对于传统的多步合成，其需要一个图2e - + 2H +每每个1 acyldipyrromethane减少（图4e - + 4H +后跟一个整体）图6e - + 6H +氧化。1,9-二酰基二吡咯甲烷和二吡咯甲烷的类似反应也产生了钯卟啉。制备了7种钯卟啉，收率25-57％。该直接途径也可以与Cu（OAc）2
• Metal complexation of 1-acyldipyrromethanes and porphyrins formed therefrom
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060142562A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A first aspect of the invention is a method of making a porphyrin-metal complex, comprising: (a) providing a first reagent selected from the group consisting of 1-acyldipyrromethanes, 1-acyldipyrrins, dipyrromethane-1-carbinols 1,9-diacyldipyrromethanes and 1,9-diacyldipyrrins; and then (b) condensing the first reagent with either itself (in the case of 1-acyldipyrromethanes, 1-acyldipyrrins, and dipyrromethane-1-carbinols) or a dipyrromethane (in the case of 1,9-diacyldipyrromethanes and 1,9-diacyldipyrrins) in a reaction mixture comprising a solvent and a second reagent selected from the group consisting of palladium and copper complexes to produce the porphyrin-metal complex (with the metal being palladium or copper). In preferred embodiments of the foregoing, the reaction mixture further comprises a base such as KOH or NaH.

  本发明的第一个方面是一种制备卟啉金属配合物的方法，包括：(a)提供选自1-酰基二吡咯甲烷、1-酰基二吡咯、二吡咯甲烷-1-甲醇、1,9-二酰基二吡咯甲烷和1,9-二酰基二吡咯的第一试剂；然后(b)将第一试剂与溶剂和选自钯和铜配合物的第二试剂在反应混合物中缩合，以产生卟啉金属配合物（金属为钯或铜）。在上述中的优选实施方案中，反应混合物进一步包括碱，如KOH或NaH。
• BODIPY-based colorimetric/ratiometric fluorescence probes for sulfite in aqueous solution and in living cells
  作者：Shanshan Liu、Lun Song、Qian Sun、Zhaoyang Chen、Yu Ge、Weibing Zhang、Junhong Qian

  DOI：10.1039/c5ra17962a

  日期：——

  incorporating a substituted pyridinium/methyl pyridinium to a BODIPY fluorophore linked with an α,β-unsaturated ketone. BSP1 exhibited colorimetric and ratiometric fluorescence responses toward sulfite in PBS-CTAB system. The addition of sulfite to the CC group in BSP1 induced about 60 nm hypsochromic shift in both absorption (from 554 nm to 494 nm) and emission (from 618 nm to 554 nm) spectra accompanied

  通过将取代的吡啶鎓/甲基吡啶鎓掺入与α，β-不饱和酮连接的BODIPY荧光团上，设计和合成了两种利用迈克尔加成机理的亚硫酸盐的比色/比色荧光探针（BSP1和BSP2）。BSP1表现出朝向在PBS-CTAB系统亚硫酸盐比色和荧光比例响应。在BSP1的C C基团中加入亚硫酸盐会引起吸收光谱（从554 nm到494 nm）和发射光谱（从618 nm到554 nm）约60 nm的变色位移，并伴随着荧光颜色从手下的红色变为绿色。 -灯在365 nm处激发。排放比之间存在良好的线性关系（I554 / I 618），亚硫酸盐的浓度在0-300μM范围内，检出限为6.4μM。在BSP2的情况下，该探针显示出优异的水溶性和对亚硫酸盐的更快光谱响应，在PBS的吸收光谱中具有约100 nm的蓝移（从567 nm到470 nm）。溶液的颜色从紫色变为黄色。无论BSP1和BSP2显示高选择性和对亚比其他近缘种，如硫
• 含α,β-不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫 酸盐检测中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105820183B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及一种含α,β‑不饱和酮氟硼吡咯化合物及其在亚硫酸盐检测中的应用。新型的荧光探针利用α,β‑不饱和酮上碳碳双键与亚硫酸盐发生亲核加成的特性，其与亚硫酸盐反应前后化合物的吸收和发射光谱均发生显著蓝移。探针对亚硫酸盐具有较高的检测灵敏度和选择性，发射波长达620nm、位于红光区，适用于实际试样中亚硫酸盐的检测。
• Synthesis and Photochemical Properties of 12-Substituted versus 13-Substituted Chlorins
  作者：Olga Mass、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、James R. Diers、Hooi Ling Kee、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo900706x

  日期：2009.8.7

  for the synthesis of 8,9-dibromo-1-formyldipyrromethane that entailed (i) InCl3-catalyzed condensation of 4-bromo-2-(hydroxymethyl)pyrrole and pyrrole to give the 8-bromodipyrromethane, (ii) 1-formylation, and (iii) 9-bromination. Two new substituted chlorins carrying auxochromes at the 3- and 13-positions were synthesized. The photophysical and redox properties of the 13-substituted chlorins were compared

  了解取代基对天然光合色素的影响对于合理设计人造光合系统至关重要。二氢卟酚的长波吸收源于跃迁，该跃迁包括环A和C，分别包含2,3-和12,13-位。叶绿素带有一个3-乙烯基和一个13-酮基，并且在其他β-吡咯位置上带有完全取代基。先前对稀疏取代的合成二氢卟酚进行研究以探测取代基的影响，得到了3,13取代的二氢卟酚，其在吡咯啉环中具有双甲基二甲基（出于稳定性的考虑），在10位具有均三甲苯基。尝试制备缺少10-间苯甲基取代基的类似二氢卟酚在构造东半峰前体时遇到了意料之外的困难（8，9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷）到13-溴氯霉素。1-甲酰基二吡咯甲烷与2摩尔当量的NBS在-78°C下直接溴化，得到所需的8,9-二溴二吡咯甲烷（次要）和意外的7,9-二溴二吡咯甲烷（主要）的异构体混合物。因此，为合成8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷开发了一种新的合理路线，该路线需要（i）InCl4-溴-2-（羟甲