8,9-dibromo-1-formyl-5-phenyldipyrromethane | 1171086-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,9-dibromo-1-formyl-5-phenyldipyrromethane
• CAS: 1171086-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 408.092
• InChiKey: XRVDBZXQZCXPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dibromo-1-formyl-5-phenyldipyrromethane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc diacetate 、 水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Zn(II)-3-acetyl-17,18-dihydro-18,18-dimethyl-10-phenyl-13'-oxophorbine
  参考文献：
  名称：

  从头合成和组装自组装绿体细菌叶绿素的类似物†

  摘要：

  绿色细菌中的天然光合色素细菌叶绿素c，d和e进行自组装，以形成称为有叶体的有组织的天线系统，该系统收集光子并将产生的激发能集中到反应中心。拟绿体功能的模仿是超分子化学和人工光合作用中的核心问题，可能与光合作用激发的太阳能电池的设计有关。制备人工脂质体的主要挑战仍然是适当色素的合成（二氢卟酚）配备了一组官能团，这些官能团适合指导组装并确保有效的能量传递。先前的方法需要从叶绿素开始衍生化卟啉或半合成。本文报道了第三种方法，即从头合成大环化合物，该大环化合物与叶绿体细菌叶绿素具有相同的烃骨架。Zn（II）3-（1-羟乙基）-10-芳基-13 1-氧代邻苯二酚（芳基由苯基，三甲苯基或五氟苯基组成）的合成需要3,13-二乙酰基-10-选择性溴化芳基氯，钯催化的13 1-氧代oph碱的形成，并使用BH 3 · t BuNH选择性还原3-乙酰基2。每个大环在吡咯啉环中都含有双甲基二甲基基团，以提供不定式脱氢的稳定性。还已经制备了Zn（

  DOI：

  10.1039/c1nj20611g
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-5-phenyldipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到5-((3,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  十二取代氯与十三取代氯的合成及光化学性质

  摘要：

  了解取代基对天然光合色素的影响对于合理设计人造光合系统至关重要。二氢卟酚的长波吸收源于跃迁，该跃迁包括环A和C，分别包含2,3-和12,13-位。叶绿素带有一个3-乙烯基和一个13-酮基，并且在其他β-吡咯位置上带有完全取代基。先前对稀疏取代的合成二氢卟酚进行研究以探测取代基的影响，得到了3,13取代的二氢卟酚，其在吡咯啉环中具有双甲基二甲基（出于稳定性的考虑），在10位具有均三甲苯基。尝试制备缺少10-间苯甲基取代基的类似二氢卟酚在构造东半峰前体时遇到了意料之外的困难（8，9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷）到13-溴氯霉素。1-甲酰基二吡咯甲烷与2摩尔当量的NBS在-78°C下直接溴化，得到所需的8,9-二溴二吡咯甲烷（次要）和意外的7,9-二溴二吡咯甲烷（主要）的异构体混合物。因此，为合成8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷开发了一种新的合理路线，该路线需要（i）InCl4-溴-2-（羟甲

  DOI：

  10.1021/jo900706x