urs-12-en-28-oic acid methyl ester | 19471-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: urs-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: Urs-12-en-28-saeure-methylester；Ursen-(12)-saeure-(28)-methylester；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 19471-96-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: ZPPRGAKCQKASPJ-CVWGQVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  urs-12-en-28-oic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到C(2),C(3),C(23)-trideoxyasiatic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of asiatic acid derivatives against beta amyloid (Aβ)-induced neurotoxicity

  摘要：

  8 Semi-synthetic derivatives of asiatic acid were prepared and their protective effect against AP-induced neurotoxicity was evaluated. Among them, asiatic acid (2), and 4, 16 showed 97, 92 and 87% of protective effect, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00658-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-oxo-ursadien-(1,12)-saeure-(28)-methylester 反应 2.0h， 生成 urs-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  玫瑰湾柳草的三萜成分

  摘要：

  玫瑰湾柳草（Chamaenerion angustifolium）的叶子显示含有熊果酸，齐墩果酸，山梨酸和迄今未知的酸2α-羟基熊果酸。描述了新酸的部分合成，并将其一些衍生物与异构山梨酸的相应衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/j39670000510

文献信息

• Jacobs; Fleck, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 92, p. 487,492
  作者：Jacobs、Fleck

  DOI：——

  日期：——
• Rodriguez-Hahn, Lydia; Manriquez, Maria E.; Frontana, Bernardo A., Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 5, p. 291 - 294
  作者：Rodriguez-Hahn, Lydia、Manriquez, Maria E.、Frontana, Bernardo A.、Cardenas, Joerge

  DOI：——

  日期：——
• 10. Sapogenins. Part XII. The position of the carboxyl group in certain triterpene acids
  作者：Philip Bilham、George A. R. Kon、Walter C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9420000035

  日期：——
• Wu; Parks, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1953, vol. 42, p. 603,606
  作者：Wu、Parks

  DOI：——

  日期：——