4-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 69015-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 69015-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: HOYSOWCSWCVEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 4-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R)-N-(4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二烯的有机催化不对称杂Diels-Alder反应：获得具有CF3取代的四级立体中心的α，β-不饱和δ-内酯。

  摘要：

  首次报道了亚烷基a内酯衍生的二烯与三氟甲基芳基酮之间的手性双官能尿素催化的不对称直接杂Diels-Alder反应。直接的异狄尔斯-阿尔德反应和随后的开环导致以CF 3取代的季立体中心为特征的致密官能化的α，β-不饱和δ-内酯，具有高收率和优异的对映选择性。该方法在一定范围的基材上兼容。此外，扩大反应规模，并将α，β-不饱和δ-内酯转化为装饰有三氟甲基化甲醇官能度的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03076
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-[1-(4-Chloro-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  简单，方便地合成的4-亚芳基-5（4H）恶唑酮衍生物：恶唑酮环转化导致其他杂环结构

  摘要：

  描述了一种简单，有效且高收率的合成方法，该方法可在无溶剂条件下从亚芳基丙二腈合成2亚胺5a -m（4 H）-恶唑酮2a-m。研究了该反应的范围，发现无水乙酸钠的存在以优异的产率得到了相应的恶唑酮。新产生的恶唑酮衍生物2m进行环转化为吡咯，咪唑，哒嗪和三嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.938

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Conjugate Addition–Cyclization of Olefinic Azlactones To Access Multifunctionalized Chiral Cyclohexenones
  作者：Bo Zhu、Bohua Lu、Huifang Zhang、Xinyao Xu、Zhiyong Jiang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01001

  日期：2019.5.3

  An asymmetric, phase-transfer-catalyzed vinylogous conjugate addition–vinylogous cyclization cascade of olefinic azlactones with 4-nitro-5-styrylisoxazoles is reported. In the presence of an l-tert-leucine-derived urea–quaternary ammonium salt as a bifunctional phase-transfer catalyst and KF, two series of valuable optically pure cyclohexenones featuring two and three stereocenters were obtained in

  报道了烯丙基内酯与4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的不对称相转移催化乙烯基共轭加成-乙烯基环化级联反应。在一个存在升-叔-亮氨酸衍生的脲-季铵盐作为双官能相转移催化剂和KF，以高收率和良好至优异的对映得到两个系列的有价值的光学纯环己烯酮具有两个和三个立体和非对映选择性。
• Manrao; Sharma; Dhir, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 7, p. 901 - 902
  作者：Manrao、Sharma、Dhir、Kalsi

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Convenient Synthesis of 4-Ylidene-5(4<i>H</i>)oxazolone Derivatives: Oxazolone Ring Transformation Leading to Other Heterocyclic Structures
  作者：Ramadan M. Abdel-Motaleb、Hadeer M. Bakeer、Gammal H. Tamam、Wael A. A. Arafa

  DOI：10.1002/jhet.938

  日期：2012.9

  yield synthetic procedure for the synthesis of 4‐ylidene‐5(4H)‐oxazolones 2a–m from arylidene‐malononitriles under solvent‐free conditions is described. The scope of this reaction was investigated, and it was found that the presence of anhydrous sodium acetate gave the corresponding oxazolones in excellent yields. The newly generated oxazolone derivative 2m underwent ring transformation into pyrroles,

  描述了一种简单，有效且高收率的合成方法，该方法可在无溶剂条件下从亚芳基丙二腈合成2亚胺5a -m（4 H）-恶唑酮2a-m。研究了该反应的范围，发现无水乙酸钠的存在以优异的产率得到了相应的恶唑酮。新产生的恶唑酮衍生物2m进行环转化为吡咯，咪唑，哒嗪和三嗪。
• Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction of in Situ Generated Dienes: Access to α,β-Unsaturated δ-Lactones Featuring CF₃-Substituted Quaternary Stereocenter
  作者：Harshit Joshi、Ankit Yadav、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03076

  日期：2020.3.6

  Chiral bifunctional urea-catalyzed asymmetric direct hetero-Diels-Alder reaction between alkylidene azlactone-derived dienes and trifluoromethyl aryl ketones is reported for the first time. The direct hetero-Diels-Alder reaction followed by ring opening results in densely functionalized α,β-unsaturated δ-lactones featuring a CF3-substituted quaternary stereocenter in high yields with excellent enantioselectivities

  首次报道了亚烷基a内酯衍生的二烯与三氟甲基芳基酮之间的手性双官能尿素催化的不对称直接杂Diels-Alder反应。直接的异狄尔斯-阿尔德反应和随后的开环导致以CF 3取代的季立体中心为特征的致密官能化的α，β-不饱和δ-内酯，具有高收率和优异的对映选择性。该方法在一定范围的基材上兼容。此外，扩大反应规模，并将α，β-不饱和δ-内酯转化为装饰有三氟甲基化甲醇官能度的氨基酸衍生物。