(5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇 | 16206-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇
• 英文名称: morphine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-17-methyl-(14α)-morphin-7-ene-3,6α-diol；trans-Morphin；trans-morphine；trans-Morphine；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 16206-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BQJCRHHNABKAKU-CNQLIBLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇 在 palladium diacetate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine

  摘要：

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。

  DOI：

  10.1039/b102581n
• 作为产物：
  描述：

  6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-8α-ol 在 4-甲基吡啶 、 diphenylphosphide ion 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B/C trans-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90684-1

文献信息

• Synthesis of B/C trans-morphine
  作者：H. Kugita、M. Takeda、H. Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90684-1

  日期：1967.1
• Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、Dirk Pyatt、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b102581n

  日期：——

  Palladium catalysed coupling reactions of 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-bromocodeine and 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-trifluoromethylsulfonylmorphine allow a range of substituted analogues of codeine in the 1-position and morphine in the 3-position to be efficiently and selectively prepared.

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。