diphenylphosphide ion | 34676-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphide ion
• 英文别名: diphenylphosphide；Diphenylphosphid-Anion；Diphenylphosphanide
• CAS: 34676-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₀P
• 分子量: 185.185
• InChiKey: BFCXLENPPWSIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphide ion 在 氨 、 silica gel 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1-金刚烷基)二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-bromoadamantane with diphenylphosphide and diphenylarsenide ions by the SRN1 mechanism. Facile nucleophilic substitution at the bridgehead position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a010
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 氨 、 氢化钾 作用下， 生成 diphenylphosphide ion
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-bromoadamantane with diphenylphosphide and diphenylarsenide ions by the SRN1 mechanism. Facile nucleophilic substitution at the bridgehead position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a010
• 作为试剂：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinane-6α,8α-diol 在 4-甲基吡啶 、 diphenylphosphide ion 作用下， 生成 (5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B/C trans-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90684-1

文献信息

• Reactions of 1,3-dihaloadamantanes with diphenylphosphide ions by theSRN1 mechanism. Competition between intermolecular and intramolecular electron transfer reactions
  作者：Andres E. Lukach、Ana. N. Santiago、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.610071104

  日期：1994.11

  under photostimulation by the SRN1 mechanism. Irradiation of 1c without Ph2P− ions gave no reaction (<5%). Three products were found: 1,3-bis(diphenyphosphinyl)adamantane (2), (3-X-1-adamantyl)diphenylphosphine (X = Cl, 3a; X = Br, 3b) and 1-adamantyldiphenylphosphine (4). Compounds 2 and 4 were formed by intramolecular electron transfer (ET) of the radical anion 3a−· (3b−·); whereas 3a (3b) were formed

  1,3- dihaloadamantanes与二苯基磷化物离子（pH下反应2 P - ）在液氨中进行了研究。1,3- Dichloroadamantane（1A），1-溴-3- chloroadamantane（1b）和1,3-二溴金刚烷（1c）中的Ph反应2 P -下光刺激由S离子RN 1机构。1c的照射不进行pH 2 P -离子没有给出反应（<5％）。发现三种产物：1，3-双（二苯膦基）金刚烷（2），（3-X-1-金刚烷基）二苯基膦（X ＝ Cl，3a； X ＝ Br，3b）和1-金刚烷基二苯基膦（4）。化合物2和4是通过自由基阴离子3a- ·（3b- ·）; 而3a（3b）是由该自由基阴离子在底物上的分子间ET形成的。观察到产物分布取决于底物和反应条件。
• Sonochemistry in SRN1 reactions in liquid ammonia at room temperature
  作者：Pablo G. Manzo、Sara M. Palacios、Rubén A. Alonso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75788-1

  日期：1994.1

  p-Iodoanisole and 1-halonaphthalenes (Cl, Br, I) react with Ph2P− ions in liquid ammonia by the SRN1 mechanism at room temperature stimulated by ultrasound.

  p -Iodoanisole和1- halonaphthalenes（氯，溴，I）的Ph反应2 P -液氨离子由S RN 1个机构在室温下刺激通过超声波。
• Nucleophilic substitution at nitrogen-centered radicals: Reactions of diphenylphosphide ions with<i>N</i>,<i>N</i>-dibutyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide by the<i>S</i>_RN1 mechanism
  作者：Gabriela S. Foray、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.610080507

  日期：1995.5

  The photostimulated reaction of N,N-dibutyl-p-toluenesulfonamide with diphenylphosphide ions in liquid ammonia leads to the corresponding phosphinic amides after oxidation Inhibition experiments with p-dinitrobenzene and 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical (TEMPO) and the fact that the reaction is retarded in the dark suggest that it proceeds by the SRN1 mechanism.

  的光刺激反应Ñ，Ñ -dibutyl- p -toluenesulfonamide与液态氨二苯基磷化引线离子为相应的次膦酰胺后，用氧化抑制实验p -dinitrobenzene和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基（ TEMPO）以及反应在黑暗中被延迟的事实表明它是通过S RN 1机理进行的。
• Photoinduced nucleophilic substitution of iodocubanes with arylthiolate and diphenylphosphanide ions. Experimental and computational approaches
  作者：Liliana B. Jimenez、Marcelo Puiatti、Diego M. Andrada、Federico Brigante、Karina F. Crespo Andrada、Roberto A. Rossi、Ronny Priefer、Adriana B. Pierini

  DOI：10.1039/c8ra06275g

  日期：——

  synthetic route to modify the cubane nucleus is reported here. Methyl-4-iodocubane-1-carboxylate (1) and 1,4-diiodocubane (2) were employed as reagents to react with arylthiolate and diphenylphosphanide ions under irradiation in liquid ammonia and dimethylsulphoxide. The reactions proceed to afford thioaryl- and diphenylphosphoryl- cubane derivatives in moderate to good yields. It is also found that the

  本文报道了一种修饰立方核的新合成路线。使用 4-iodocubane-1-carboxylate ( 1 ) 和 1,4-diiodocubane ( 2 ) 作为试剂，在液氨和二甲亚砜的照射下与芳基硫醇盐和二苯基磷化物离子发生反应。反应继续以中等至良好的产率提供硫代芳基-和二苯基磷酰基-立方烷衍生物。还发现保留第二碘的单取代产物是中间体化合物。DFT 计算支持机械方面。
• Reaction of -dibromocyclopropanes with diphenylphosphide ion
  作者：Gordon F. Meijs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98479-x

  日期：1985.1

  Diphenylphosphide ion undergoes a photostimulated reaction with 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane and 1,1-dibromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane involving both ionic and radical steps to afford cyclopropyldiphenylphosphines resulting from substitution and reduction.

  二苯基磷离子与7,7-二溴双环[4.1.0]庚烷和1,1-二溴-2,2,3,3-四甲基环丙烷进行光刺激反应，涉及离子和自由基步骤，从而得到由取代和还原产生的环丙基二苯基膦。