Isoneopin | 16008-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Isoneopin
• 英文别名: isoneopine；(4R,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,6,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 16008-33-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NNDKZTBFZTWKLA-OSLDLMBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isoneopin 在 吡啶 、 4-甲基吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Neopin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B/C trans-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90684-1
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Isoneopin
  参考文献：
  名称：

  Studies on Morphine Alkaloids. II. Indolinocodeine. I. A New Skeletal Rearrangement of 14-Bromocodeine

  摘要：

  新化合物 Neopine (III)、isoneopine (XXII) 和 indolinocodeine (XVII) 是从 14-溴可待因酮 (I) 或 14-溴可待因 (II) 的氢化钠还原混合物中分离出来的。新化合物 XVII 和 XXII 的结构得到了阐明。XVII 中包含的氢吲哚结构取代了可待因中的氢异喹啉骨架。同时，还讨论了上述三种化合物的生成反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1092

文献信息

• Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-<i>epi</i>-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction
  作者：Tomas Hudlicky、Josef Zezula、Kenner Rice

  DOI：10.1055/s-2007-990832

  日期：——

  Enzymatic dihydroxylation of β-bromoethylbenzene provided a homochiral diene diol that served as starting material for the synthesis of the complete morphinan skeleton via an intramolecular Heck cyclization.

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。
• Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenz[d,f]azonine alkaloids of Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Herman B.M. Lenting、Cornelis A. Salemink、Hitoshi Tanaka、Masayoshi Shibata、Kazuo Ito、Robert J.J.Ch. Lousberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82630-8

  日期：1984.1

  Two new dibenz[d,f]azonine alkaloids, neodihydrothebaine and bractazonine were isolated from Papaver bracteatum. Their possible biosynthesis from thebaine is discussed. The structures of both new alkaloids are proven by synthesis. An isomeric dibenz[d,f]azonine compound was also prepared.

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。
• Okuda,S. et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 4121 - 4122
  作者：Okuda,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective reductions of neopinone to neopine and isoneopine
  作者：Stephen W. Wunderly、Einar Brochmann-Hanssen

  DOI：10.1021/jo00862a027

  日期：1977.12
• Inoue,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1569 - 1575
  作者：Inoue,H. et al.

  DOI：——

  日期：——