[(1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid | 558459-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
• CAS: 558459-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: NNGKWEMONCEHKV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 3-甲基-1-环己烯 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 三氯化硼-甲硫醚 、 methoxyborane derived from 2-carene 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2S,3S,8S,9S)-2-(8-bromo-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-1-benzyloxy-but-3-enyl]-oxirane 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v