2-(2-aminophenoxymethyl)quinoline | 116253-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminophenoxymethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2'-quinolylmethoxy)aniline；2-(Quinolin-2-ylmethoxy)aniline
• CAS: 116253-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AYGKURVESAQOCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  434.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenoxymethyl)quinoline 生成 2-(2'-Quinolylmethoxy)-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-quinolinyl methoxy compounds, medical uses and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中式中 X 代表 O、S、##STR2## R.sub.1 和 R.sub.2 可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的 C.sub.1-C.sub.8-烷基、芳基或 ar-C.sub.1-C.sub.4-烷基，芳基和 ar 均为未取代或取代的苯基；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5 和 R.sub.6 可以相同也可以不同，代表氢、卤素、伪卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧基；或者 R.sub.5 和 R.sub.6 形成与吡啶环融合的芳香环，该芳香环可以被取代；但要求 R.sub.1 和 R.sub.2 不能同时为氢，当 R.sub.5 和 R.sub.6 都是氯且 R.sub.1 是氢时，R.sub.2 不能是 n-丙基；以及其盐和生物可逆衍生物。式中的化合物在人类和兽医治疗中具有特异的5-脂氧酶抑制作用。

  公开号：

  US05157039A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-aminophenoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [[[（萘甲氧基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯的合成。一系列新的白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新型的[[（（萘基甲氧基）-和[[（喹啉基甲氧基）苯基]氨基]氧代链烷酸酯。在体外测试了这些化合物作为大鼠多形核白细胞（PMN）5-脂氧合酶（LO）的抑制剂以及卵白蛋白（OA）和白三烯D4（LTD4）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。GP中许多萘化合物是5-LO的有效抑制剂，而一些喹啉基化合物是LTD4介导的支气管痉挛的有效抑制剂。最有效的萘化合物4-[[[3-（2-萘甲氧基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6v）在5-LO分析中的IC50为0.6 microM。体内最有效的化合物4-[[[3-（2-喹啉基甲氧基）苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（6e）的ED50为3.3 mg / kg，为27。分别针对LTD4-和OA引起的支气管痉挛分别为4 mg / kg（十二指肠内）。当作为LTD4诱导的分离GP气管螺旋带收缩的拮抗剂进行测试时，显示6e是竞争性抑制剂，pKB值为5

  DOI：

  10.1021/jm00158a019

文献信息

• Pyridyl and quinoline derivatives
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US04826987A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## in which formula I X stands for O, S, ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 which can be the same or different stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, or for ar-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, aryl and ar being unsubstituted or substituted phenyl; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, pseudo halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, hydroxy, alkyl, alkoxy; or R.sub.5 and R.sub.6 form an aromatic ring which is fused to the pyridyl ring, and which aromatic ring may substituted; provided that R.sub.1 and R.sub.2 cannot be hydrogen at the same time, and provided that when R.sub.5 and R.sub.6 both are chlorine and R.sub.1 is hydrogen, then R.sub.2 cannot be n-propyl; and salts and bioreversible derivatives thereof. The compounds of formula I are useful in the human and veterinary therapy, as they exert specific 5-lipoxygenase inhibition.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1## 在该式中，X代表O、S、##STR2## R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的C.sub.1-C.sub.8-烷基，或者代表ar-C.sub.1-C.sub.4-烷基，aryl和ar代表未取代或取代的苯基；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，代表氢、卤素、伪卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧基；或者R.sub.5和R.sub.6形成与吡啶环融合的芳香环，该芳香环可以被取代；但是R.sub.1和R.sub.2不能同时是氢，当R.sub.5和R.sub.6都是氯且R.sub.1是氢时，R.sub.2不能是正丙基；以及其盐和生物可逆衍生物。式I的化合物在人类和兽医疗法中是有用的，因为它们具有特异的5-脂氧酶抑制作用。
• Substituted quinolines and leucotriene antagonism treatment therewith
  申请人：Leo Pharmaceutical Products ltd.

  公开号：US05234932A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  ##STR1## The present invention relates to hitherto unknown compounds of formula, in which m and n stand for an integer from 0-5, p stands for 0 or 1, and q stands for an integer from 0-4, R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, nitro, amino, alkyl or alkoxy; R.sub.3 is hydroxy, hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.5 stands for an acidic group, e.g. carboxy, 1-H tetrazolyl, a sulphonic acid group, a sulfamyl group, a sulphinic acid group, or a hydroxamic acid group; R.sub.4 and R.sub.6 are the same or different and stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups or unsubstituted or substituted aralkyl groups. R.sub.7 has the same meaning as R.sub.5 or represents a hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl group. The present compounds are of value in the human and veterinary practice as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists.

  本发明涉及一种以公式表示的迄今为止未知化合物，其中m和n代表0-5的整数，p代表0或1，q代表0-4的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、氨基、烷基或烷氧基；R.sub.3代表羟基、氢、直链或支链、饱和或不饱和的C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.5代表酸性基团，例如羧基、1-H四唑基、磺酸基团、磺酰胺基团、亚磺酸基团或羟肟酸基团；R.sub.4和R.sub.6相同或不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6烷基或未取代或取代的芳基烷基；R.sub.7具有与R.sub.5相同的含义，或代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的C.sub.1-C.sub.6烷基。这些化合物在人类和兽医实践中作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯受体拮抗剂具有价值。
• Substituierte Phenylsulfonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0261539A2

  公开（公告）日：1988-03-30

  Neue substituierte Phenylsulfonamide können durch Umsetzung von entsprechenden Aminen mit Sulfonhalogeniden hergestellt werden. Die neuen Verbindungen können als Wirkstoffe zur Hemmung von enzymatischen Reaktionen und zur Hemmung der Thrombozytenaggregationen eingesetzt werden.

  通过将相应的胺与磺酰卤反应，可以生成新的取代苯基磺酰胺。 新化合物可用作抑制酶反应和抑制血小板聚集的活性物质。
• Substituierte (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-N,N'-sulfonyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0387610A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Substituierte (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-N,N′-sulfonylharnstoffe können hergestellt werden durch Umsetzung von (Chinolin-2-yl-methoxy)-phenylaminen mit Sulfonylisocyanaten, oder durch Umsetzung von entsprechend geschützte Hydroxyanilinen mit Sulfonylisocyanaten und dann nach Abspaltung der Schutzgruppe mit Halogenmethylchinolinen, oder durch Umsetzung von (Chinolin-2-yl-methoxy)-phenyl-N,N′-sulfonylharnstoffe mit Sulfonsäurehalogeniden. Die substituierten (Chinolin-2-yl-methoxy)-phenyl-N,N′-sulfonylharnstoffe können als Wirkstoffe in Arzneimitteln eingesetzt werden, insbesondere als Lipoxygenaseinhibitoren.

  取代的（喹啉-2-基-甲氧基）苯基-N,N′-磺酰脲可通过（喹啉-2-基-甲氧基）苯基胺与磺酰异氰酸酯反应制备、或通过适当保护的羟基苯胺与磺酰异氰酸酯反应，然后在裂解保护基后与卤代甲基喹啉反应，或通过（喹啉-2-基-甲氧基）苯基-N,N′-磺酰脲与磺酸卤化物反应。取代的（喹啉-2-基-甲氧基）-苯基-N,N′-磺酰脲类可用作药物的活性成分，特别是作为脂氧合酶抑制剂。
• Substituierte (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-thioharnstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0424722A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  Substituierte (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-thioharn­stoffe können durch Umsetzung von (Chinolin-2-yl-­methoxy)anilinen mit Isothiocyanaten hergestellt werden. Die substituierten (Chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-thio­harnstoffe können als Wirkstoffe in Arzneimitteln ein­gesetzt werden, insbesondere zur Hemmung enzymatischer Reaktionen im Rahmen des Arachidonsäuremetabolismus.

  取代的（喹啉-2-基-甲氧基）苯基硫脲可以通过（喹啉-2-基-甲氧基）苯胺与异硫氰酸盐反应制备。取代的（喹啉-2-基-甲氧基）苯基硫脲类化合物可用作药物的活性成分，特别是用于抑制花生四烯酸代谢过程中的酶促反应。