2-硝基苯基4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 31208-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: o-nitrophenyl α-D-maltosid
• 英文别名: o-nitrophenyl α-maltoside；<2-Nitro-phenyl>-α-maltosid；(2-Nitro-phenyl)-α-maltosid；2-Nitrophenylmaltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 31208-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: CYCLRDYAFVRUDE-LTHBGAKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  787.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 pancreatic porcine α-amylase 作用下， 生成 可溶性淀粉 、 2-硝基苯基-ALPHA-D-葡萄糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  立体选择性硫代糖苷合成。第6部分。芳基4-硫代麦芽低聚糖作为生色底物，用于α-淀粉酶的动力学研究

  摘要：

  Nucleophitic双分子取代，任一的ö -或p -硝基苯基2,3,6-三- ø -苯甲酰基-4- ö三氟甲基磺酰基α- d -galactopyranoside（1）或（2）与1钠盐在通常的脱保护序列之后，在六甲基磷酰胺中的-硫代-α- D-吡喃葡萄糖得到了邻和对硝基苯基4-硫代-α-麦芽糖苷（7）和（8）。与一个类似的合成方案（1）和4- thiomaltose（的1-α-硫醇盐12）导致Õ-硝基苯基4,4'-二硫代-α-麦芽三糖苷（15）。在比较试验中，将这些4-硫代寡糖及其相应的氧类似物用作猪和人胰腺α-淀粉酶的显色底物。在两个系列中，麦芽三糖苷衍生物的酶促速度均高于麦芽二糖。与相应的对位异构体相比，邻硝基苯基糖苷的底物性能更好。硫取代糖间氧原子会稍微提高米氏常数，但对水解速率有负面影响。因此，4-thiomaltosylpligosaccharides与他们相比有猪胰α淀粉酶

  DOI：

  10.1039/p19840001885
• 作为产物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-β-maltosyl chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-硝基苯基4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320
  作者：Apparu, Maecel、Blanc-Muesser, Michele、Defaye, Jacques、Driguez, Hugues

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective thioglycoside syntheses. Part 6. Aryl 4-thiomalto-oligosaccharides as chromogenic substrates for kinetic studies with α-amylase
  作者：Michèle Blanc-Muesser、Jacques Defaye、Hugues Driguez、Guy Marchis-Mouren、Christiana Seigner

  DOI：10.1039/p19840001885

  日期：——

  and their corresponding oxygen analogues were used, in comparative assays, as chromogenic substrates with porcine and human pancreatic α-amylases. In both series, enzymic velocity was higher for the maltotrioside derivatives than for the maltodisaccharides. o-Nitrophenyl glycosides behave as better substrates than the corresponding para isomers. Replacement of intersaccharide oxygen atoms by sulphur

  Nucleophitic双分子取代，任一的ö -或p -硝基苯基2,3,6-三- ø -苯甲酰基-4- ö三氟甲基磺酰基α- d -galactopyranoside（1）或（2）与1钠盐在通常的脱保护序列之后，在六甲基磷酰胺中的-硫代-α- D-吡喃葡萄糖得到了邻和对硝基苯基4-硫代-α-麦芽糖苷（7）和（8）。与一个类似的合成方案（1）和4- thiomaltose（的1-α-硫醇盐12）导致Õ-硝基苯基4,4'-二硫代-α-麦芽三糖苷（15）。在比较试验中，将这些4-硫代寡糖及其相应的氧类似物用作猪和人胰腺α-淀粉酶的显色底物。在两个系列中，麦芽三糖苷衍生物的酶促速度均高于麦芽二糖。与相应的对位异构体相比，邻硝基苯基糖苷的底物性能更好。硫取代糖间氧原子会稍微提高米氏常数，但对水解速率有负面影响。因此，4-thiomaltosylpligosaccharides与他们相比有猪胰α淀粉酶