5-Chloro-7-iodo-8-methoxymethoxy-quinoline | 112031-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-7-iodo-8-methoxymethoxy-quinoline
• 英文别名: 5-Chloro-7-iodo-8-(methoxymethoxy)quinoline
• CAS: 112031-07-9
• 化学式: C₁₁H₉ClINO₂
• 分子量: 349.555
• InChiKey: VWZOKHBEXHGGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-7-iodo-8-methoxymethoxy-quinoline 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-Chlorofuro[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (1-Ethoxy-1-alken-2-yl)boranes Withortho-Functionalized Iodoarenes. A Novel and Convenient Synthesis of Benzo-Fused Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  在钯催化下，(1-乙氧基-1-烯-2-基)硼烷与芳基卤化物发生交叉偶联，从而获得高产率的正官能化苯乙烯基醚。这些苯乙烯醚可通过环脱水转化为苯并融合杂芳香族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27949
• 作为产物：
  描述：

  氯碘羟喹 、 氯甲基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到5-Chloro-7-iodo-8-methoxymethoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的 8-羟基喹啉衍生物突出了此类治疗真菌感染的潜力

  摘要：

  氯碘羟喹（一种强效 8-羟基喹啉抗菌药物）的口服给药被禁止，因为在日本怀疑它是 SMON（亚急性髓视神经病变）的原因。然而，尽管该药物已在世界范围内使用，但这种不良反应仅在日本观察到。此外，研究表明，维生素 B12 缺乏可能与此过程有关。因此，最近对该化合物的修饰产生了兴趣，作为寻找新候选药物的策略。在目前的工作中，我们通过修饰该化合物的 7 位，设计并合成了一系列新的氯碘羟喹衍生物。21 种衍生物是由市售氯碘羟喹通过两步或三步制备的：4a–4j。最后，羟基的脱保护得到衍生物5a-5i和10a-10b。制备的化合物针对念珠菌属进行了测试。通过肉汤微量稀释法分离皮肤癣菌。我们发现了明确的结构-活性关系。8-位游离羟基的存在和7-位亲水性杂环取代基的引入对于此类抗真菌活性很重要。此外，在连接到 7 位的嘧啶环上引入二甲氧基似乎有望对抗皮肤癣菌和白色念珠菌。在所有衍生物中，化合物5h对所有测试的真菌物种表现出有趣的活性（MIC

  DOI：

  10.1039/d0nj06188c

文献信息

• SATOH MAKOTO; MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, SYNTHESIS,(1987) N 4, 373-377
  作者：SATOH MAKOTO、 MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——