3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 112237-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 112237-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₇
• 分子量: 444.404
• InChiKey: SIOGTZOQRUZZTB-PMUMKWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  174.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(p-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2,5-dichlorphenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第二十八部分。2'-5'-cordycepin-trimer核的化学合成†

  摘要：

  3'-脱氧腺苷-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（30；三聚虫草素）的化学合成通过使用不同保护基团的三种不同途径进行描述并应用磷酸三酯方法。中间体已通过元素分析和光谱学手段进行了分离和表征。通过脱保护获得了高收率的30，使得该具有生物学活性的化合物可以制备规模获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700808
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 氨 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LVI部分。腺苷和胞苷氨基甲酸酯的氨解†

  摘要：

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770509

文献信息

• Nucleosides. Part LX. Synthesis and Characterization of Monomeric Cordycepin-Vitamin and Cordycepin-Lipid Conjugates Model Substances for Biodegradable Ester and Carbonate Linkages in Conjugates and Potential Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Ning Kon、Ming-Xu Guan、Earl E. Henderson、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Martin E. Adelson

  DOI：10.1002/hlca.19960790304

  日期：1996.5.8

  In addition, the monomeric cordycepin-vitamin and -lipid conjugates inhibited HIV-1 RT activity 28–49% which compares with a 13% inhibition of HIV-1 RT observed for cordycepin. The minimal inhibition of HIV-1-induced syncytia formation and HIV-1 RT activity did not proceed by the activation of RNase L. The monomeric conjugates tested (13, 14) increased PKR expression.

  单体3'-脱氧腺苷（虫草品）在被修改的2'- ø - （13-18）和5'- ø -位（25-29）由维生素E，d 2，以及A和由两个类脂1经由琥珀酸酯或碳酸酯键的1，2-二-O-棕榈酰甘油和1，2-二-O-十六烷基甘油。碱不稳定的缀合物提供保护基团，例如2-（4-硝基-苯基）乙氧基羰基（npeoc）和单甲氧基三苯甲基（MeOTr），这些保护基团可分别裂解而不损害酯键和碳酸酯键。虫草素和维生素E，维生素d的单体结合物2，1,2-二- ø -palmitoylglycerol，和1,2-二- ö-hexadecylglycerol（参见13，14，17，18，25，26，28，和29）抑制HIV-1诱导的合胞体形成1.7至6.2倍相比1.5倍的虫草品（见表）; 25和28的IC 50值分别为257和267m̈M。此外，单体虫草素-维生素和脂质结合物可抑制HIV-1 RT活性28-49％，而虫草素对HIV-1
• Nucleotides. Part XLVI. The synthesis of phospholipid conjugates of antivirally active nucleosides by the improved phosphoramidite methodology
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790210

  日期：1996.3.20

  respectively. These protected nucleosides and the 3′-azido-3′-de-oxythymidine (6) reacted with newly synthesized and properly characterized lipid-phosphoramidites 21–25, catalyzed by 1H-tetrazole, to the corresponding nucleoside-phospholipid conjugates 26–38 in high yield. The deprotection was accomplished via β-elimination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in aprotic solvents to give analytically

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]
• Nucleotides. Part XXVII Bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] Phosphorochloridate, a New Versatile Phosphorylating Agent in Nucleotide Chemistry
  作者：Frank Himmelsbach、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700508

  日期：1987.8.12

  phosphorylating agent, bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphorochloridate (3), has been prepared and is used for 3′- and/or 5′-phosphorylations of nucleosides. The resulting bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphotriesters are versatile synthons in oligonucleotide synthesis leading finally to 3′- and/or 5′-terminated monophosphates in excellent yields.

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。
• Nucleotides. Part LV. Synthesis and application of a novel linker for solid-phase synthesis of modified oligonucleotides
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810106

  日期：1998.1.12

  usefulness of the new linker-type molecules was demonstrated by the solid-support synthesis of the potentially antivirally active 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-2′-adenylic acid 2′-2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester (38) starting from the 2′-end with N6,N6-[2-(2-carboxyethyl)glutaryl]-9-2-[(4,4′-dimethoxytrityl)ethoxy]methyl}adenine (12).

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - 2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。
• Nucleotides
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Igor A. Mikhailopulo、Joseph W. Homan、Kathryn T. Iacono、Nicholas F. Muto、Robert J. Suhadolnik、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<19::aid-hlca19>3.0.co;2-g

  日期：1999.1.13