1,4 - 二甲基- 1H -咪唑 | 6338-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4 - 二甲基- 1H -咪唑
• 中文别名: 1,4-二甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 1,4-dimethylimidazole
• 英文别名: 1,4-Dimethylimidazol
• CAS: 6338-45-0
• 化学式: C₅H₈N₂
• mdl: MFCD02660800
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.8°C
• 沸点：
  199.05°C
• 密度：
  0.9960
• 保留指数：
  979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4 - 二甲基- 1H -咪唑 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 作用下， 生成 1,4-dimethyl-2-hydroxymethyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active thiourea and urea compounds

  摘要：

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。

  公开号：

  US03950353A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 1,4 - 二甲基- 1H -咪唑
  参考文献：
  名称：

  Burtles; Pyman; Roylance, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• Pharmacologically active guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950333A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-guanidines which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。
• Development of triazine-based esterifying reagents containing pyridines as a nucleophilic catalyst
  作者：Kohei Yamada、Jie Liu、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1039/c8ob01660g

  日期：——

  as a nucleophilic catalyst. 1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3,5-lutidinium chloride (DMT-3,5-LUT) was found to exhibit a superior reactivity for the dehydrating condensation reaction between carboxylic acids and alcohols. The reaction of DMT-3,5-LUT with carboxylic acids produces intermediacy of acyloxytriazines, which is known to exhibit moderate reactivity toward alcohols, with concomitant liberation

  我们开发了新的基于三嗪的酯化试剂，该试剂包含可充当亲核催化剂的吡啶。发现1-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-3,5-氯化lut（DMT-3,5-LUT）对三氯甲烷之间的脱水缩合反应显示出优异的反应活性羧酸和醇。DMT-3,5-LUT与羧酸的反应产生了酰氧基三嗪的中间体，已知该酰氧基三嗪对醇表现出适度的反应性，并伴有3,5-二甲基吡啶的释放。3，5-二甲基吡啶作为亲核催化剂的作用可加速随后的酰氧基三嗪和醇化学转化成酯。还讨论了通过反应的时程分析揭示的详细反应机理。
• Cyclic Diaminocarbene–Rhodium(I) Complex Tethered to Disulfide: Synthesis and Application to Gold Surface Modification
  作者：Kenji Hara、Keiji Iwahashi、Yoshikazu Kanamori、Satoshi Naito、Satoru Takakusagi、Kohei Uosaki、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.2006.870

  日期：2006.8

  A dimeric N-heterocyclic carbene (NHC)-rhodium(I) complex connected with a long chain dialkyl disulfide linker was synthesized, and used for the preparation of a Rh-modified alkane thiolate monolayer on a gold surface.

  合成了与长链二烷基二硫键连接的二聚 N-杂环卡宾 (NHC)-铑 (I) 配合物，并用于在金表面制备 Rh 修饰的烷烃硫醇盐单层。
• Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?
  作者：Peter B. W. McCallum、M. Ross Grimmett、Allan G. Blackman、Rex T. Weavers

  DOI：10.1071/c98105

  日期：——

  The reaction in acetonitrile solution of a number of imidazoles(1H-, 1-methyl-, 2-methyl-, 4-methyl-, 1,2-, 1,4- and1,5-dimethyl-, 1-ethyl-, 1-benzyl- and 1-butyl-imidazole) and imidazolecomplexes([Co(NH3)5(imH)](ClO4)3,[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 and[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3) with BrCN has beenstudied. Those imidazoles bearing an N-alkyl substituent and having a hydrogenat C2 react to give the 2-bromo products, while the N-H imidazoles react togive N-cyano derivatives. The product(s) from thereaction of 1,2-dimethylimidazole with BrCN could not be characterized. Of thecomplexes, only[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 reacts, giving the 2-bromoproduct. Our observations suggest a lone pair on a ring nitrogen atom isnecessary for an imidazole to react with BrCN, and a possible mechanism issuggested. The X-ray structure of 2-methylimidazole-1-carbonitrile isreported. Crystal data (–143°C) forC5H5N3:monoclinic, P21/c, a10·201(5), b 7·110(3),c 7·227(3) Å, β 100·47(2)°,V 515·4(4) Å 3 , Z 4,dcalcd 1·380 gcm¯3 . Refinement of the structure converged withR1 0·0444 for 1183reflections with Fo >4F(Fo) andwR2 0·1259 for all 1278data.

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)]( )2 和[Co(NH3)5(1-Meim)]( )3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)]( )2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。

表征谱图