1,3棕榈酸-2-反油酸甘油酯 | 2190-25-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3棕榈酸-2-反油酸甘油酯
• 中文别名: 1,3-二十六酰基-2-[顺式-9-十八酰基]甘油
• 英文名称: 2-Oleodipalmitin
• 英文别名: 1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol；1,3-di(hexadecanoyloxy)propan-2-yl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 2190-25-2
• 化学式: C₅₃H₁₀₀O₆
• 分子量: 833.373
• InChiKey: FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险性描述：
  H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3棕榈酸-2-反油酸甘油酯 在 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 三棕榈酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic transesterification of palm olein with nonspecific and 1,3‐specific lipases

  摘要：

  摘要 利用微生物来源的非特异性和 1,3-特异性脂肪酶，在低水分介质中对棕榈油进行了酶法酯交换反应。首先将酶固定在 Celite 上，冻干 4 小时，然后加入到由 10% （重量/体积）棕榈油和水饱和正己烷组成的反应介质中。通过反相高效液相色谱法（HPLC）测定甘油三酯（TG）成分和浓度的变化，以及滴定法测定游离脂肪酸的形成，评估了酶的催化性能。使用皱褶念珠菌脂肪酶进行的研究表明，干燥固定化制剂可降低水解程度，最佳干燥时间为 4 小时。在所有情况下，酯交换过程都会形成 PPP（一种最初在油中未检测到的 TG），OOO（1.3-2.1 倍）、OOL（1.7-4.5 倍）和 OLL（1.7-4.3 倍）的浓度也会增加，其中 P、O 和 L 分别指棕榈酸、油酸和亚油酸。油中未检测到的另一种 TG--SOS（其中 S 是硬脂酸）由米黑根瘤菌和假单胞菌脂肪酶合成，后者产生的这种 TG 更多。POP、PLP、POO 和 POL 的浓度也相应降低。假单胞菌脂肪酶引起的变化程度最大、速度最快，其次是米氏粘杆菌和黑曲霉的酶。各种脂肪酶对棕榈油油脂的酯交换作用和水解作用导致甘油三酯成分的总体饱和度发生变化。酶的位置特异性与形成的产物之间似乎没有明显的相关性。本文讨论了形成 PPP、OOL、OLL、OOO 和 SOS 的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf02635647
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3棕榈酸-2-反油酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二溴丙烷-2-醇合成甘油三酸酯

  摘要：

  通过在吡啶存在下与适当的酰氯反应，将1，3-二溴丙烷-2-醇（I）转化为酰基衍生物（VI）。对酰基衍生物（VI）进行3摩尔亲核取代。当量 在回流己烷中的羧酸三（癸基）甲基铵。这导致对称的二酸甘油三酯收率达到90-94％。用等摩尔量的羧酸取代，主要提供1,2-双酰氧基-3-溴丙烷（VII），可以轻松地将其分离并进一步取代，从而得到约不对称的二酸和三酸三甘油酯。产率96％。脂解显示合成的甘油三酸酯为约。纯度为99％。

  DOI：

  10.1039/p29830001553

文献信息

• Regioisomeric Characterization of Triacylglycerols Using Silver-Ion HPLC/MS and Randomization Synthesis of Standards
  作者：Miroslav Lísa、Hana Velínská、Michal Holčapek

  DOI：10.1021/ac900150j

  日期：2009.5.15

  Silver-ion normal-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) provides a superior separation selectivity for lipids differing in the number and position of double bonds in fatty acid chains including the resolution of triacylglycerol (TG) regioisomers under optimized conditions. Our silver-ion HPLC method is based on the coupling of three columns in the total length of 75 cm and a new mobile phase gradient consisting of hexane−acetonitrile−2-propanol which provides better resolution and also reproducibility in comparison to previously used mobile phases. In our work, the chemical interesterification (randomization) of single-acid TG standards is used for the generation of regioisomeric series of TGs, because it provides a random distribution of fatty acids in TGs at well-defined concentration ratios. The baseline separation of regioisomeric TG pairs containing up to three double bonds and the partial separation of TG regioisomers with four to seven double bonds are reported for the first time. Our silver-ion high-performance liquid chromatography/mass spectrometry (HPLC/MS) method is applied for the regioisomeric characterization of complex samples of plant oils and animal fat, where the results clearly demonstrate different preference of sn-2 occupation in plants (mainly unsaturated fatty acids) versus animal fat (mainly saturated fatty acids).

  银离子正相高效液相色谱（HPLC）为脂质提供了优越的分离选择性，这些脂质在脂肪酸链中双键的数量和位置上存在差异，包括在优化条件下对甘油三酯（TG）位置异构体的分辨。我们的银离子HPLC方法是基于三根总长度为75厘米的柱子耦合以及一个新的由己烷、乙腈和丙酮醇组成的移动相梯度，这相比于之前使用的移动相提供了更好的分辨率和重复性。在我们的工作中，利用单酸TG标准的化学酯交换（随机化）来生成TG的位置异构体系列，因为这可以在明确定义的浓度比下提供脂肪酸在TG中的随机分布。首次报道了含有最多三个双键的位置异构体TG对的基线分离以及含有四到七个双键的TG位置异构体的部分分离。我们的银离子高效液相色谱/质谱（HPLC/MS）方法应用于植物油和动物脂肪的复杂样品的位置异构体特性鉴定，结果清楚地展示了在植物（主要是不饱和脂肪酸）和动物脂肪（主要是饱和脂肪酸）中sn-2占位偏好的不同。
• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• Esterases and Related Nucleic Acids and Methods
  申请人：Mathur Eric J.

  公开号：US20090324574A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides hydrolases, polynucleotides encoding them, and methods of making and using these polynucleotides and polypeptides. In one aspect, the invention is directed to polypeptides, e.g., enzymes, having a hydrolase activity, e.g., an esterase, acylase, lipase, phospholipase (e.g., phosphplipase A, B, C and D activity, patatin activity, lipid acyl hydrolase (LAH) activity) or protease activity, including thermostable and thermotolerant hydrolase activity, and polynucleotides encoding these enzymes, and making and using these polynucleotides and polypeptides. The hydrolase activities of the polypeptides and peptides of the invention include esterase activity, lipase activity (hydrolysis of lipids), acidolysis reactions (to replace an esterified fatty acid with a free fatty acid), transesterification reactions (exchange of fatty acids between triglycerides), ester synthesis, ester interchange reactions, phospholipase activity and protease activity (hydrolysis of peptide bonds). The polypeptides of the invention can be used in a variety of pharmaceutical, agricultural and industrial contexts, including the manufacture of cosmetics and nutraceuticals. In another aspect, the polypeptides of the invention are used to synthesize enantiomerically pure chiral products.

  本发明提供了水解酶、编码它们的多核苷酸以及制备和使用这些多核苷酸和多肽的方法。在一个方面，本发明涉及具有水解酶活性的多肽，例如酯酶、酰化酶、脂肪酶、磷脂酶（例如磷脂酶A、B、C和D活性、薯蛋白活性、脂肪酰基水解酶（LAH）活性）或蛋白酶活性，包括热稳定和热耐受水解酶活性，以及编码这些酶的多核苷酸，制备和使用这些多核苷酸和多肽。本发明中多肽和多肽的水解酶活性包括酯酶活性、脂肪酶活性（水解脂肪）、酸解反应（用游离脂肪酸替代酯化脂肪酸）、酯交换反应（三酰甘油之间脂肪酸的交换）、酯合成、酯交换反应、磷脂酶活性和蛋白酶活性（水解肽键）。本发明中的多肽可用于各种制药、农业和工业环境中，包括化妆品和营养保健品的制造。在另一个方面，本发明中的多肽被用于合成对映纯手性产物。
• INTERMOLECULAR COMPOUNDS OF FATTY ACID TRIGLYCERIDES
  申请人：ARIMOTO SHIN

  公开号：US20080260931A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  There are provided an intermolecular compound of (a) di-saturated medium chain fatty acids mono-saturated long chain fatty acid triglyceride and (b) 1,3-di-saturated long chain fatty acids 2-mono-unsaturated long chain fatty acid triglyceride, of which a long spacing value by X-ray diffraction is 65 Å or more, and foods containing the intermolecular compound. The intermolecular compound can be used as a part of fats and oils that constitute foods. Due to formation of the intermolecular compound, the fats and oils containing large amounts of symmetric triglycerides such as cocoa butter and those containing medium chain fatty acids do not form separate crystals and, therefore, can keep smooth texture and prevent blooming.

  提供了一种分子间化合物，其由（a）二饱和中链脂肪酸单不饱和长链脂肪酸甘油酯和（b）1,3-二饱和长链脂肪酸2-单不饱和长链脂肪酸甘油酯组成，其通过X射线衍射的长间距值为65Å或更大，并且包含该分子间化合物的食品。该分子间化合物可用作构成食品的脂肪和油的一部分。由于形成了分子间化合物，含有大量对称三酸甘油酯（如可可脂）和含有中链脂肪酸的脂肪和油不会形成分离的晶体，因此可以保持平滑的质地并防止开花。