2-羟基乙基氨基甲酸酯 | 5395-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基乙基氨基甲酸酯
• 中文别名: 2-羟基乙氧基甲酸酯
• 英文名称: 2-hydroxyethyl carbamate
• 英文别名: beta-hydroxyethylcarbamate
• CAS: 5395-01-7
• 化学式: C₃H₇NO₃
• mdl: MFCD01738425
• 分子量: 105.093
• InChiKey: BTDQXGUEVVTAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3895 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Clear, pale yellow, slightly viscous liquid ... may solidify at temperatures below 30 °C
• 气味：
  Ammoniacal
• 熔点：
  43 °C
• 闪点：
  370 °F
• 溶解度：
  Soluble in acetone and alcohol; insoluble in benzene and chloroform
• 蒸汽压力：
  2.55 mm Hg at 25 °C /Estimated/
• 粘度：
  73.0 cps at 100 °F; 16.0 cps at 150 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

当人类肝脏微粒体与NADPH和乙基碳酰胺一起孵化时，检测到了产物乙烯基碳酰胺、2-羟基乙基碳酰胺和乙基N-羟基碳酰胺。当以乙基碳酰胺为底物进行反应时，产物形成的速率几乎与乙基碳酰胺浓度呈一级反应（Km大于2 mM），且速率比乙烯基碳酰胺情况下要慢得多。观察到形成1,N6-乙炔基腺苷的乙基碳酰胺的大动力学氘同位素效应（大于7），并且形成乙烯基碳酰胺和2-羟基乙基碳酰胺的高同位素效应（6-8）也被注意到了。

When human liver microsomes were incubated with NADPH and ethyl carbamate, the products vinyl carbamate, 2-hydroxyethyl carbamate, and ethyl N-hydroxycarbamate were detected. When the reaction was done with ethyl carbamate as the substrate, the rate of product formation was nearly first order in ethyl carbamate concentration (Km greater than 2 mM) and the rate was considerably slower than in the case of vinyl carbamate. ... A large kinetic deuterium isotope effect (greater than 7) was observed for the formation of 1,N6-ethenoadenosine from ethyl carbamate, and high isotope effects (6-8) were also noted for the formation of vinyl carbamate and 2-hydroxyethyl carbamate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：慢性暴露或致癌性/比较了2-羟乙基氨基甲酸酯（HEC）和乙基氨基甲酸酯（EC）的致癌性。成年雄性A品系小鼠通过腹腔注射单一剂量的HEC（118、470或1180毫克/千克）或EC（100或400毫克/千克）。16周后处死动物并进行尸检。...EC具有很高的肿瘤诱导性，肺部肿瘤发生率几乎与给予的EC剂量成正比。HEC也诱导了肺部肿瘤，当剂量从1.12增加到4.6毫摩尔/千克时，肿瘤数量增加了一倍。在最高两个HEC剂量组中，肺部肿瘤发生率为28%，而对照组的盐溶液组为4%，两组之间存在显著差异。HEC的致癌性大约是EC的1/40。

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ The carcinogenicity of 2-hydroxyethyl-carbamate (HEC) was compared to that of ethyl-carbamate (EC). Adult male strain-A-mice were injected intraperitoneally with a single dose of HEC (118, 470, or 1180 mg/kg) or EC (100 or 400 mg/kg). The animals were sacrificed 16 weeks later, and necropsied. ...EC was highly tumorigenic with a lung tumor yield nearly proportional to the EC dose given. HEC also induced lung tumors, with a tumor multiplicity which doubled as the dose rose from 1.12 to 4.6 mmol/kg. A significant difference was noted between the lung tumor incidence of 28% in the groups with the two highest HEC doses and that of 4% in the control saline group. HEC was about 1/40 as carcinogenic as EC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：慢性暴露或致癌性/ 羟乙基碳酰胺是在金叙利亚仓鼠上进行致畸和致癌效果测试的化合物之一。

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ Hydroxyethyl carbamate among compounds tested for teratogenic and carcinogenic effects on Golden Syrian hamsters.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性/在体内外哺乳动物细胞系统中评估了乙基甲酸酯（尿烷）、乙烯基甲酸酯、乙基N-羟基甲酸酯和2-羟基乙基甲酸酯暴露后姐妹染色单体交换（SCE）诱导和基因突变效应。尽管乙基甲酸酯在注射到小鼠体内时剂量依赖性地增加了SCE，但在处理过程中，无论是否加入S9酶混合物，它都不能在中国仓鼠V-79细胞中诱导SCE和基因突变（6-硫鸟嘌呤抗性）。在测试的已知或疑似代谢物中，显示出化学特异性的遗传毒性模式：只有乙烯基甲酸酯在体内外一致地显示出对遗传终点的强烈活性。

/GENOTOXICITY/In vivo and/or in vitro mammalian cell systems were used to evaluate sister chromatid exchange (SCE) induction and gene mutagenesis effects following exposure to ethyl carbamate (urethane), vinyl carbamate, ethyl N-hydroxycarbamate, and 2-hydroxyethyl carbamate. Although ethyl carbamate caused dose-dependent increases in SCE when injected into mice, it was ineffective for inducing SCE and gene mutation (6-thio-guanine resistance) in Chinese hamster V-79 cells cultured with or without the addition of S9 enzyme mix during treatment. Chemical-specific patterns of genotoxicity were evident for the known or suspect metabolites under test: only vinyl carbamate consistently (in vivo and in vitro) revealed strong activity for the genetic endpoints.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基氨基甲酸酯 生成 2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-oxazolidinone and ethyleneurea

  摘要：

  本发明提供了一种方法，通过反应尿素和β-羟乙基氨基甲酸酯，以良好的产率和高选择性制备2-噁唑烷酮和乙烯脲，通过该反应方法可以控制得到2-噁唑烷酮或乙烯脲作为主要反应产物。

  公开号：

  US04405794A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 在 氨 作用下， 20.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-羟基乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  胺与羰基化合物和异硫氰酸酯的定量固相反应

  摘要：

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00511-1
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸乙烯酯 以 2-羟基乙基氨基甲酸酯 、 potassium carbonate 为溶剂， 生成 2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 2-oxazolidinones

  摘要：

  这项发明是关于制备2-噁唑烷酮的过程，包括将2-羟基烷基氨甲酸酯与一种季铵盐卤化物、季磷盐卤化物、Ⅰ族金属碳酸盐、氢氧化物、氧化物或卤化物，或Ⅱ族金属碳酸盐、氢氧化物、氧化物或卤化物在催化剂量存在下与烯烃氧化物或烯烃碳酸酯接触，条件下制备2-噁唑烷酮。

  公开号：

  US04500717A1

文献信息

• New Method of Synthesis of<i>N</i>-Substituted Carbamates from 4- Hydroxycoumarin
  作者：Vincent Spéziale、Reine Sakellariou、Maâmar Hamdi

  DOI：10.1055/s-1992-26260

  日期：——

  The synthesis of a new series of compounds, the N-(methylene-4-oxocoumarinyl) carbamates 3 by condensation of carbamates 2 with 4-hydroxycoumarin (1) in the presence of ethyl orthoformate in good yields is reported.

  报道了一系列新化合物N-(亚甲基-4-氧代香豆素)氨基甲酸酯3的合成，通过在乙基正福尔马酸酯存在下，将氨基甲酸酯2与4-羟基香豆素(1)缩合反应，获得良好产率。
• [EN] CARBAMATE-FUNCTIONAL TRIAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZINE A BASE DE CARBAMATE FONCTIONNEL
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005100326A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  New triazine derivatives containing carbamate groups, processes for preparing them, and their use.

  含有氨基甲酸酯基团的新三嗪衍生物，其制备方法及用途。
• Highly synergistic effect of ionic liquids and Zn-based catalysts for synthesis of cyclic carbonates from urea and diols
  作者：Lili Deng、Wenzhong Sun、Zijie Shi、Wei Qian、Qian Su、Li Dong、Hongyan He、Zengxi Li、Weiguo Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113883

  日期：2020.10

  The development of stable and efficient catalysts is an attractive topic for green chemistry reactions under mild reaction conditions. In order to improve solvent-free synthesis of cyclic carbonates from urea and diols, a binary catalyst systems of Zn-based and different ionic liquids (ILs) were developed and examined in this study. The yield of ethylene carbonate (EC) could reach to 92.2% in the presence

  在温和的反应条件下，开发稳定高效的催化剂是绿色化学反应的一个有吸引力的主题。为了改善从尿素和二醇的无溶剂合成环状碳酸酯，本研究开发并研究了锌基和不同离子液体（ILs）的二元催化剂体系。在C 16 mimCl / ZnCl 2催化剂存在下，碳酸亚乙酯（EC）的收率可以达到92.2％。通过探讨阳离子与阴离子的构效关系，证实了阳离子与催化剂的协同作用对尿素的醇解有重要影响。另外，通过以下方法揭示了EC合成反应的控制步骤，该步骤涉及从中间体中消除氨分子。原位FT-IR。这可以为高产率地合成环状碳酸酯提供指导。此外，基于DFT和通过FT-IR，1 H-NMR和13 C NMR分析的实验结果，提出了催化过程的可能机理，这不仅表明阳离子阴离子物质可能具有协同作用，而且还显示出可能的协同作用。 ILs和Zn 2+的C（2）-H在加速尿素醇解反应中起关键作用。该催化机理的研究为通过绿色合成途径开发尿素和二醇
• One-Pot Alkoxylation of Phenols with Urea and 1,2-Glycols
  作者：Hsing-Yo Lin、Shenghong A. Dai

  DOI：10.1002/jccs.201000027

  日期：2010.4

  secondary alcohols over primary alcohols in isomeric ratios of nearing 95/5. Since ammonia (NH3) and carbon dioxide (CO2) evolving from the reaction can be re‐combined in theory into urea for re‐use, the overall net‐alkoxylation by this approach can be regarded as a simple condensation reaction of phenols with 1,2‐glycols giving off water as its by‐product. This one‐pot process is simple, safe and environmentally

  对于酚类化合物，开发了一种单锅无环氧烷氧基化方法。该过程涉及使用Na 2 CO 3在170-190°C下加热1,2-乙二醇中的苯酚和尿素/ ZnO在大气条件下作为助催化剂。在这种新的烷氧基化反应过程中，过渡过程中生产了五元环碳酸酯中间体碳酸亚乙酯（EC）或碳酸亚丙酯（PPC）作为主要中间体，随后被酚类消耗而形成烷氧基化醚醇作为最终产品的良率。例如，苯酚，双酚A（BPA），对苯二酚和间苯二酚在其每个酚基团上均转化为各自的单烷氧基化醚醇，分离产率为80-95％。在苯酚的丙氧基化反应中，这种方法显示出很高的产品选择性，有利于高仲醇的生产，而伯醇的异构化比例接近95/5。由于氨（NH 3）和二氧化碳（CO 2）从反应中演变而来的理论上可以重新组合成尿素进行再利用，这种方法的整体净烷氧基化可以被认为是酚与1,2-二醇的简单缩合反应，放出水作为其副产物。产品。与传统的基于环氧乙烷（EO）或环氧丙烷（P
• Enzymatic production of (meth)acrylic esters that contain urethane groups
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US07164037B2

  公开（公告）日：2007-01-16

  Enzymatic preparation of (meth)acrylic esters containing urethane groups, and their use in radiation-curable compositions.

  酶法制备含有脲基的（甲基）丙烯酸酯，并将其用于辐射固化组合物中。