(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanone | 33452-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-methyl-5-benzoyltetrazole；1-Methyl-5-benzoyl-tetrazol；Methanone, (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenyl-；(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 33452-25-4
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: DFOFVBAIHWDCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanone 在 硫酸羟胺 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING COMPOUND, AND METHOD FOR PURIFYING COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2826773B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762

文献信息

• Generation of hazardous methyl azide and its application to synthesis of a key-intermediate of picarbutrazox, a new potent pesticide in flow
  作者：Daisuke Ichinari、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.005

  日期：2017.12

  Generation and reactions of methyl azide (MeN3) were successfully performed by using a flow reactor system, demonstrating that the flow method serves as a safe method for handling hazardous explosive methyl azide. The reaction of NaN3 and Me2SO4 in a flow reactor gave a MeN3 solution, which was used for Huisgen reaction with benzoyl cyanide in a flow reactor after minimal washing. The resulting 1-

  通过使用流动反应器系统成功地进行了叠氮化甲酯（MeN 3）的生成和反应，表明该流动方法是处理危险的爆炸性叠氮化物的安全方法。NaN 3和Me 2 SO 4在流动反应器中的反应产生了MeN 3溶液，经过最少的洗涤后，该溶液用于在流动反应器中与苯甲酰氰化物进行Huisgen反应。所得的1-甲基-5-苯甲酰基四唑是新型有效农药Picarbutrazox（IX）的关键中间体。
• 新的肟类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN112979633A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及新的肟类衍生物及其制备方法和应用，其中，新的肟类衍生物具有如式(I)所示的结构，其中，Q为任选取代的苯基，T为C1‑6烷基取代的四唑基，A为噻唑基、吡唑基或异噁唑基；M为任选地被1、2、3、4或5个选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基取代的苯基；本发明新的肟类衍生物对黄瓜霜霉病具有优异的防治效果，具备进一步研发的价值。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-SUBSTITUTED 1-ALKYLTETRAZOLYL OXIME DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-ALKYLTÉTRAZOLYL-OXIME SUBSTITUÉS EN 5
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012000918A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to a process for the preparation of 5-substituted 1-alkyltetrazolyl oxime derivatives.

  本发明涉及一种制备5-取代的1-烷基噁唑基肟衍生物的方法。
• Studies on The Application of The Paternò‐Büchi Reaction to The Synthesis of Novel Fluorinated Scaffolds
  作者：Mario Andrés Gomez Fernandez、Corentin Lefebvre、Alexander Sudau、Pierre Genix、Jean‐Pierre Vors、Manabu Abe、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/chem.202102621

  日期：2021.11.11

  New scaffolds obtained by Paternò-Büchi reactions between heteroaromatic, trifluoromethylphenyl ketone and electron rich or fluorinated alkenes to give corresponding oxetanes. The uncommon regioselectivity with the fluorinated alkenes is explained by the relative stabilities of 1,4-diradical intermediates of this Paternò-Büchi reaction. A metathesis (photo-Wittig reaction) yields amide isosteres.

  通过在杂芳烃、三氟甲基苯基酮和富电子或氟化烯烃之间的 Paternò-Büchi 反应获得的新支架，得到相应的氧杂环丁烷。这种 Paternò-Büchi 反应的 1,4-双自由基中间体的相对稳定性可以解释氟化烯烃的罕见区域选择性。复分解（photo-Wittig 反应）产生酰胺等排体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 1-ALKYL-5-BENZOYL-1H-TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Suzumi Tatsumi

  公开号：US20120004420A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a process for preparation of 1-alkyl-5-benzoyl-1H-tetrazole derivative including a step 1 of reacting a ketoamide derivative represented by formula (I) (in formula (I), A represents a halogen atom or the like; n represents an integer of 0 to 5; Y represents an alkyl group) with a halogenating agent to obtain an imidoyl halide derivative represented by formula (II) (in formula (II), A, n and Y are as defined above; X represents a halogen atom); and a step 2 of reacting the imidoyl halide derivative represented by formula (II) with an azide represented by formula (III) (in formula (III), M represents an alkali metal or the like; m represents 1 or 2) to obtain a 1-alkyl-5-benzoyl-1H-tetrazole derivative represented by formula (IV) (in formula (IV), A, n and Y are as defined above).

  本发明提供了一种制备1-烷基-5-苯甲酰-1H-四唑衍生物的方法，包括以下步骤：步骤1，将由式（I）表示的酮酰胺衍生物（在式（I）中，A代表卤原子或类似物；n代表0至5的整数；Y代表烷基基团）与卤化剂反应，以获得由式（II）表示的酰亚胺卤衍生物（在式（II）中，A、n和Y如上定义；X代表卤原子）；步骤2，将由式（II）表示的酰亚胺卤衍生物与由式（III）表示的叠氮化物（在式（III）中，M代表碱金属或类似物；m代表1或2）反应，以获得由式（IV）表示的1-烷基-5-苯甲酰-1H-四唑衍生物（在式（IV）中，A、n和Y如上定义）。