1-methyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione | 704873-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-anilino-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 704873-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XLRUUFNLHJZAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  341.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 苄烯丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-amino-6-methyl-5,7-dioxo-1,4-diphenyl-4H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DBU催化从丙烯叉基丙二腈和丙烯腈高效合成1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  在室温下，使用DBU（3 mol％）作为催化剂，由芳基丙二腈和β-烯氨基酰亚胺有效地合成了各种1,4-二氢吡啶衍生物。这种温和，简单，高产的方案是原子经济，时间经济，催化剂负载低且无需回流。

  DOI：

  10.3987/com-20-14382
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl anilinofumarate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以70%的产率得到1-methyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-alkyl-3-arylamino-pyrrole-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0134-6

文献信息

• Combined Computational and Experimental Studies on the Asymmetric Michael Addition of α-Aminomaleimides to β-Nitrostyrenes Using an Organocatalyst Derived from <i>Cinchona</i> Alkaloid
  作者：Naoki Sakai、Kyohei Kawashima、Masashi Kajitani、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01831

  日期：2021.8.6

  their application as nucleophiles is limited to only a few reactions, and reactions utilizing α-aminomaleimides as asymmetric Michael donors have not been reported to date. Thus, in this work, asymmetric Michael addition of α-aminomaleimides as Michael donors to β-nitrostyrenes was conducted for the first time using an organocatalyst derived from a Cinchona alkaloid. Density functional theory investigations

  马来酰亚胺通常用作常规反应中的亲电试剂；然而，它们作为亲核试剂的应用仅限于少数反应，迄今为止还没有报道利用 α-氨基马来酰亚胺作为不对称迈克尔供体的反应。因此，在这项工作中，首次使用衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂，将作为迈克尔供体的 α-氨基马来酰亚胺与 β-硝基苯乙烯进行不对称迈克尔加成。密度泛函理论研究对于提高加合物的对映选择性至关重要。
• Effect of alkyl groups on emission properties of aggregation induced emission active N-alkyl arylaminomaleimide dyes
  作者：Hiroaki Imoto、Katsuya Nohmi、Kohei Kizaki、Seiji Watase、Kimihiro Matsukawa、Shunsuke Yamamoto、Masaya Mitsuishi、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/c5ra18690k

  日期：——

  N-alkyl aminomaleimide dyes with various kinds of N-alkyl groups were synthesized in a one pot process. The synthesized dyes exhibited different emission behaviors depending on the chemical structure of the N-alkyl group, although they had no direct contribution to the π-conjugated system. Chain length, hydroxyl group and branching structure were important in the emission properties such as quantum yield

  聚集感应发射（AIE）活性ñ -烷基aminomaleimide染料与各种ñ -烷基基团在一锅法合成。尽管它们对π-共轭体系没有直接贡献，但是根据N-烷基的化学结构，合成的染料表现出不同的发射行为。链长，羟基和支化结构在诸如量子产率和发射波长的发射性质中很重要。此外，发现一种染料显示出机械变色现象。研磨后晶体样品的绿色发射变为蓝色发射。单晶X射线衍射分析表明，发光体周围的周围环境是发光行为的主导。
• Enaminones in Heterocyclic Syntheses: Part 4. A New One-Step Synthetic Route to Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Convenient Syntheses of 1,4-Dihydropyridines and 1,1′-(1,4-Phenylene)bis(1,4-dihydropyridine)
  作者：M. M. Mashaly、S. R. El-Gogary、T. R. Kosbar

  DOI：10.1002/jhet.1609

  日期：2014.7

  Reactions of cyano olefins with (i) enamino imides afforded novel pyrrolo[3,4‐b]pyridines; (ii) enamino esters afforded new 1,4‐dihydropyridines; and (iii) bisenamino ester afforded new 1,1′‐(1,4‐phenylene)bis(1,4‐dihydropyridine). The new derivatives are planned as suggested drug candidates.

  氰基烯烃与（i）烯氨基酰亚胺的反应提供了新型的吡咯并[3,4- b ]吡啶；（ii）烯氨基酯提供了新的1,4-二氢吡啶; （iii）联氨基酯提供了新的1,1'-（1,4-亚苯基）双（1,4-二氢吡啶）。新的衍生物计划作为候选药物。
• An Efficient Synthesis of Spiropyrroloquinolines by the Domino Reaction of α-Dicarbonyl Compounds and Anilinosuccinimides
  作者：Man Xiao、Qiu Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201701356

  日期：2017.12.15

  Under the catalysis of Bronsted acid, the domino annulation reaction of different α-dicarbonyl compounds with anilinosuccinimides under microwave irradiation afforded functionalized spiropyrroloquinolines involving the activation of ortho-H in different aniline derivatives.

  在布朗斯台德酸的催化下，不同的 α-二羰基化合物与苯胺基琥珀酰亚胺在微波辐射下的多米诺环化反应得到了功能化的螺吡咯并喹啉，涉及活化不同苯胺衍生物中的邻位 H。
• Synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidine derivatives by proline-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Zhi-Peng Chen、Hai-Bo Wang、Yu-Qin Wang、Qiu-Hua Zhu、Yang Xie、Shu-Wen Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.075

  日期：2014.7

  Novel proline-catalyzed multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidines 7 and 9 with different substituted patterns have been developed, which provide rapid access to a library of compounds 7 and 9 in medium to excellent yields, by using N-methyl-α-aryl(alkyl)aminomaleimides, amines, and aldehydes as reactants. The catalyst and the ratio of reactants were

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。