{2-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester | 857468-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-dimethoxyphosphorylethanone
• CAS: 857468-71-4
• 化学式: C₃₁H₄₁O₇PSi
• 分子量: 584.722
• InChiKey: YIRAEXVGJVYSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester 在 caesium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dihydroxy-hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 {2-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-oxo-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073

文献信息

• De novo synthesis of a galacto-papulacandin moiety via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.073

  日期：2005.6

  A short and highly efficient route to both the pyranose and furanose forms of a galacto-papulacandin ring system has been developed. The key to the overall transformation is the sequential two osmium-catalyzed dihydroxylation reactions of substituted 2,4-dienone. The resulting tetrol can be efficiently transformed into the two spiroketal moieties of galacto-papulacandin, which can also be inter-converted

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。