1-(naphthalene-1-yl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 313535-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalene-1-yl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazole；1-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazol；1-naphthalen-1-yltetrazole
• CAS: 313535-27-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: OAARHCJLFHFWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  400.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalene-1-yl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-amino-1-(1-naphthyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Functionally Substituted 1-R-tetrazoles and Their 5-Amino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0267-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-1-氨基萘 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1-(naphthalene-1-yl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• Fe3O4@Hydrotalcite-NH2-CoII NPs: A novel and extremely effective heterogeneous magnetic nanocatalyst for synthesis of the 1-substituted 1H-1, 2, 3, 4-tetrazoles
  作者：Mehri Salimi、Farzaneh Esmaeli-nasrabadi、Reza Sandaroos

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108287

  日期：2020.12

  promotes condensation between sodium azide, triethyl ortho-formate, and diversity of heterocyclic/aromatic amines. Also, an environmentally toxic solvent was eliminated. A significant improvement in the synthetic efficacy (95%, yield) was obtained by this new sustainable and eco-friendly protocol as well as high purity. The current procedure as a green protocol offers benefits including a simple operational

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种通用且简单的方法来逐步改性铁氧体纳米粒子。通过将 CoII 固定在胺化铁氧体纳米粒子 (Fe3O4@HT@AEPH2-CoII) 上制备了一种新的纳米催化剂。通过 FT-IR、EDX、FE-SEM、TGA、XRD 和 VSM 分析对催化剂进行了全面表征。在1-取代-1-H-四唑的制备中，相应的纳米催化剂表现出很大的催化活性。该反应包含快速可重复使用的催化剂（ @AEPH2-CoII），可促进叠氮化钠、原甲酸三乙酯和多种杂环/芳香胺之间的缩合。此外，还消除了对环境有毒的溶剂。这种新的可持续和生态友好的协议以及高纯度获得了合成功效（95%，产率）的显着提高。作为绿色协议的当前程序提供的好处包括操作程序简单、产品收率高、反应条件温和、化学废物最少、反应时间短和催化剂合成容易。在催化性能没有任何显着降低的情况下，催化剂最多可回收四次。优化结果表明，制备四唑衍生物的最佳条件是
• The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles
  作者：Jiajun Zhang、Ling-Guo Meng、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra40669e

  日期：——

  2-Arylindoles were prepared by a sequential reaction of Ag-catalyzed α-addition–Pd-catalyzed C–H bond functionalization of tetrazoles with bromoalkynes. A stereocontrolled Ag-catalyzed α-addition reaction of tetrazoles with bromoalkynes underwent smoothly to generate (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides, which were subsequently converted into 2-arylindoles through an intramolecular cyclization by Pd-catalyzed direct C–H bond functionalizations.

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。
• Green synthesis of the 1‐substituted 1H‐1, 2, 3, 4‐tetrazoles over bifunctional catalyst based on copper intercalated into Mg/Al hydrotalcite modified magnetite nanoparticles
  作者：Mehri Salimi、Azadeh Zamanpour

  DOI：10.1002/aoc.5682

  日期：2020.8

  An effective one‐pot, convenient process for the synthesis of 1‐ substituted 1H‐tetrazoles from triethyl orthoformate, amines, and sodium azide is described using copper (II) doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe3O4/HT‐NH2 CuII) as a novel recyclable catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in good to excellent yields in

  使用掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-NH ）上的铜（II）描述了一种从原甲酸三乙酯，胺和叠氮化钠合成1-取代的1H-四唑的有效的一锅便捷方法2铜II）作为一种新型可回收催化剂。该催化剂的应用允许在水中以良好至优异的产率合成多种四唑。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），热重分析（TGA），振动样品对新型催化剂进行表征磁力分析（VSM）和电感耦合等离子体分析（ICP-OES）。这种新方法具有几个优点，例如操作简便，实用性强，对各种基材的适用性强，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。Cu II（掺杂和固定化）在功能化磁性水滑石上的负载量为4.66 mmol g -1从ICP-OES分析获得。而且，优异的催化性能，热稳定性和催化剂的分离性使其成为出色的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。同
• Synthesis of amides through an oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions
  作者：Juan Du、Kai Luo、Xiuli Zhang

  DOI：10.1039/c4ra07658c

  日期：——

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of amides was achieved in good yields via the direct oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions.

  一个简单的，酰胺的廉价和有效的一锅合成在良好的产率获得通过与过渡金属-自由条件下醛四唑的直接氧化酰胺化。
• SiO₂–H₃BO₃promoted solvent-free, green and sustainable synthesis of bioactive 1-substituted-1H-tetrazole analogues
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz

  DOI：10.1039/c4nj02079k

  日期：——

  1-substituted-1H-tetrazole analogues 4(a–o) were synthesized, which were typically accessed via a facile, solvent-free and green synthetic protocol. The reaction involves expeditious reusable catalyst (SiO2–H3BO3) promoted condensation between a variety of heterocyclic/aromatic amines, sodium azide and triethyl ortho-formate, eliminating the use of an environmentally toxic solvent. This new eco-friendly and sustainable

  在本研究中，合成了多功能的1-取代-1 H-四唑类似物4（a-o）的聚焦库，通常可通过便捷，无溶剂和绿色的合成方案进行访问。该反应涉及快速重复使用的催化剂（SiO 2 -H 3 BO 3），促进了各种杂环/芳族胺，叠氮化钠和邻位三乙基之间的缩合-甲酸盐，无需使用对环境有毒的溶剂。这种新的生态友好和可持续的方案以高纯度显着提高了合成效率（90-97％，收率）。这种二氧化硅-硼酸催化剂是空气和水稳定的，易于用廉价的二氧化硅和硼酸制备。本方法是一种绿色方案，具有几个优点，例如，产品收率高，操作程序简单，化学废物的产生最少，温和的反应条件，较短的反应曲线，催化剂的制备容易以及可循环使用多达五个周期没有明显的催化活性损失。在本研究中达到的优化条件表明，2.5 mol％的SiO 2 -H 3 BO在90°C下无溶剂条件下的3催化剂是以优异的产率合成四唑衍生物的最合适条件。本协议适用于更广泛的衬底范围（富电子和缺电子）。具有烟酸核（