(4R,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dihydroxy-hex-2-en-1-one | 857468-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dihydroxy-hex-2-en-1-one
• 英文别名: (E,4R,5R)-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-en-1-one
• CAS: 857468-79-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇Si
• 分子量: 668.902
• InChiKey: SDJWBUANXAKEGR-ALYSDTPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dihydroxy-hex-2-en-1-one 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (4R,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-4,5-dihydroxy-hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073

文献信息

• De novo synthesis of a galacto-papulacandin moiety via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.073

  日期：2005.6

  A short and highly efficient route to both the pyranose and furanose forms of a galacto-papulacandin ring system has been developed. The key to the overall transformation is the sequential two osmium-catalyzed dihydroxylation reactions of substituted 2,4-dienone. The resulting tetrol can be efficiently transformed into the two spiroketal moieties of galacto-papulacandin, which can also be inter-converted

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。