2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-nitrophenol | 1356009-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-nitrophenol
• 英文别名: 2-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-5-nitrophenol
• CAS: 1356009-25-0
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: TXTSYANGGMJBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-nitrophenol 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 18-(2,4-difluorophenyl)-13-methyl-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-10,11,12,13,14,16,17,18-octahydro-3H-15,2-(azeno)-4,8-(metheno)cyciopenta[h][1,6,10,12]oxatriazacycloheptadecine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À RÉDUIRE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  提供了化学式(I)的化合物，包括其药用可接受的盐：这些化合物调节β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病中有用。

  公开号：

  WO2012009309A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À RÉDUIRE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  提供了化学式(I)的化合物，包括其药用可接受的盐：这些化合物调节β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病中有用。

  公开号：

  WO2012009309A1

文献信息

• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180110873A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构符合以下公式（I） 其中公式（I）中的变量如规范中所定义。这些化合物可用作抗癌药物，特别是在抗体药物结合物中。
• DNA-Model-Based Design and Execution of Some Fused Benzodiazepine Hybrid Payloads for Antibody–Drug Conjugate Modality
  作者：Prasanna Sivaprakasam、Ivar McDonald、Christiana Iwuagwu、Naidu S. Chowdari、Kevin M. Peese、David R. Langley、Heng Cheng、Michael R. Luzung、Michael A. Schmidt、Bin Zheng、Yichen Tan、Patricia Cho、Souvik Rakshit、Thirumalai Lakshminarasimhan、Sivakrishna Guturi、Kishorekumar Kanagavel、Umamaheswararao Kanusu、Ankita G. Niyogi、Somprabha Sidhar、Rajappa Vaidyanathan、Martin D. Eastgate、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Pina M. Cardarelli、Chunshan Xie、Chetana Rao、Patrick Holder、Ganapathy Sarma、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00578

  日期：2021.3.11

  a panel of various cancer cell lines. One of the payloads was appended with a lysosome-cleavable peptide linker and conjugated with an anti-mesothelin antibody via a site-specific conjugation method mediated by the enzyme bacterial transglutaminase (BTGase). Antibody–drug conjugate (ADC) 50 demonstrated good plasma stability and lysosomal cleavage. A single intravenous dose of ADC 50 (5 or 10 nmol/kg)

  设计并执行了一个新系列，其中四氢异喹啉稠合苯二氮卓 (TBD) 环系统与 (1-甲基-1 H-吡咯-3-基) 苯 (“MPB”) 有效负载的替代物相结合，用于与单克隆抗体偶联用于抗癌治疗。DNA 模型有助于合理识别“MPB”结合成分的修饰和引导结构-活性关系的生成。当针对一组不同的癌细胞系进行测试时，这种混合系列的有效载荷表现出出色的体外活性。其中一个有效载荷附加了一个可溶酶体切割的肽接头，并通过由酶细菌转谷氨酰胺酶 (BTGase) 介导的位点特异性结合方法与抗间皮素抗体结合。抗体-药物偶联物 (ADC)50展示了良好的血浆稳定性和溶酶体裂解。在 N87 胃癌异种移植模型中，单次静脉注射 ADC 50 （5 或 10 nmol/kg）显示出强大的疗效。
• [EN] DIFLUOROMETHOXY COMPOUND WITH LOW BIOACTIVATION POTENTIAL FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIFLUOROMÉTHOXY À FAIBLE POTENTIEL DE BIOACTIVATION DESTINÉ À RÉDUIRE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015153709A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The compound N2-(3-(difluoromethoxy)-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-7-(4-fluorophenyl)-N4,5,5-trimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4 -diamine: [PLEASE INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] reduces -amyloid peptide (A 42) production and has low potential for bioactivation, and may be useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by -amyloid peptide (A 42) production.

  该化合物N2-(3-(二氟甲氧基)-4-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)-7-(4-氟苯基)-N4,5,5-三甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2,4-二胺：[请在这里插入化学结构]能够减少-淀粉样肽（A 42）的产生，并且具有较低的生物活化潜力，可能在治疗阿尔茨海默病和其他受-淀粉样肽（A 42）产生影响的疾病中有用。
• Process Development and Scale-up of a Multicomponent Synthesis of a 3-Methyl-1-aryl-1,2,4-triazole Building Block
  作者：Thomas E. La Cruz、Daniel S. Treitler、Annie Tam、Kristine M. Smith、Simon Leung、Charles Pathirana、Michael Peddicord、Yu Fan、Dale Vanyo、Joerg Deerberg

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00337

  日期：2020.2.21

  obviates formation of N-regioisomers. Further development of this new reaction manifold for process-scale application led to the production of the target triazole in kilogram quantities, as a single regioisomer, with a 3-fold improvement in yield and 7-fold improvement in PMI. Prescale-up thermal analysis indicated that the tosylamide oxime reagent was highly energetic and required proper controls for

  的3-甲基-1-芳基-1,2,4-三唑的制备古典通过S Ñ氩反应途径导致的混合物Ñ -regioisomers。除去不需要的异构体会降低产率并影响最终产物的可加工性。在本案例研究中，目标目标三唑是通过S N Ar路线分三步制备的，总收率为24％，过程质量指数（PMI）为300，这使S N Ar路线不足以实现工艺规模。百时美施贵宝公司的科学家发现了一种改进的策略，该策略可以直接从苯胺中获得3-甲基-1-芳基-1,2,4-三唑，从而完全避免了N的形成。-区域异构体。这种用于过程规模应用的新型反应歧管的进一步开发导致以千克数量的目标三唑的生产成为一种区域异构体，产量提高了3倍，PMI提高了7倍。放大前的热分析表明，甲苯磺酰胺肟试剂具有很高的能量，需要对其放大制备和处理进行适当的控制。
• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Boy Kenneth M.

  公开号：US20120184565A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of the formula (I) are provided, including pharmaceutically acceptable salts thereof: which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production, and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  提供公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐：这些化合物可以调节β-淀粉样肽（β-AP）的生成，可用于治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）生成影响的疾病。