(1R,4S)-1-Dinitromethyl-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 88556-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-1-Dinitromethyl-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 88556-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: WOERVALCCLBVLG-WKEGUHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,4S)-1-Dinitromethyl-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 459 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusually facile base-catalyzed epimerization of an alchol. A case for neighboring participation by a geminal dinitro group
  作者：C.G Francisco、R Freire、R Hernández、D Melián、J.A Salazar、E Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94310-7

  日期：1983.1

  Mild basic treatment of (1R,4S)-2-endo-hydroxy-10,10-dinitrofenchane (5) led to (1R,4S)-2-exo-hydroxy-10,10-dinitrofenchane (6). The participation of the 10,10-dinitro group is essential for the epimerization to take place.

  （1R，4S）-2-endo-hydroxy-10,10-dinitrofenchane（5）的温和碱性处理导致（1R，4S）-2-exo-hydroxy-10,10-dinitrofenchane（6）。10，10-二硝基基团的参与对于发生差向异构化是必不可少的。