2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)acetaldehyde | 199445-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetaldehyde
• CAS: 199445-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AVQRHKZLVPSHIE-AGROOBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (-)-α-蒎烯 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)acetaldehyde 、 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  茴香醚：可持续加氢甲酰化的又一步

  摘要：

  加氢甲酰化，也称为“羰基合成”工艺，是一种在溶液中使用铑或钴催化剂的主要工业工艺。因此，该过程的溶剂性对其可持续性至关重要。尽管最近已经提出了几种创新的解决方案，但是传统的化石衍生溶剂主导了该反应的方案。在本文中，我们研究了在一系列烯烃的加氢甲酰化反应中，在最近的等级中被认为更具可持续性的一系列溶剂。苯甲醚是具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在加氢甲酰化中使用的溶剂，被证明是该反应的绝佳替代品。

  DOI：

  10.1039/c8gc03750g

文献信息

• An efficient method for the transformation of naturally occurring monoterpenes into amines through rhodium-catalyzed hydroaminomethylation
  作者：Daniela S. Melo、Schubert S. Pereira-Júnior、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.10.021

  日期：2012.1

  The hydroaminomethylation (hydroformylation/reductive amination) of the naturally occurring monoterpenes, i.e., limonene, camphene, and beta-pinene, was studied having as condensation counterparts the amines di-n-butylamine, morpholine or n-butylamine. Moderate to good yields (75-94%) were obtained employing [Rh(cod)(mu-OMe)](2) as pre-catalyst in the presence or not of triphenylphosphine or tribenzylphosphine as ancillaries in toluene, at 100 degrees C and 60 bar of an equimolar mixture of carbon monoxide and hydrogen. Some of the hydroaminomethylation products derived from limonene have biological activity and the products derived from camphene and beta-pinene are new. (C) 2011 Elsevier BM. All rights reserved.
• Anisole: a further step to sustainable hydroformylation
  作者：Fábio G. Delolo、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1039/c8gc03750g

  日期：——

  Hydroformylation, also known as the “oxo” process, is a major industrial process that employs rhodium or cobalt catalysts in solution; therefore the solvent of this process is a critical issue for its sustainability. Although several innovative solutions have been proposed recently, traditional fossil-derived solvents dominate the scenario for this reaction. In this paper, we studied a series of solvents

  加氢甲酰化，也称为“羰基合成”工艺，是一种在溶液中使用铑或钴催化剂的主要工业工艺。因此，该过程的溶剂性对其可持续性至关重要。尽管最近已经提出了几种创新的解决方案，但是传统的化石衍生溶剂主导了该反应的方案。在本文中，我们研究了在一系列烯烃的加氢甲酰化反应中，在最近的等级中被认为更具可持续性的一系列溶剂。苯甲醚是具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在加氢甲酰化中使用的溶剂，被证明是该反应的绝佳替代品。