2-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑 | 829-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-<4-Methoxy-phenyl>-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 829-35-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00491615
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GYESXRJGLIKNAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Base-Induced Ring-Opening Process of 2-Substituted-1,3,4-Oxadiazoles for the Generation of Nitriles at Room Temperature

  摘要：

  A novel base-catalysed 1,3,4-oxadiazole fragmentation for the synthesis of nitriles at room temperature has been developed. This reaction is performed under transition-metal-free conditions, and provides a new ring cleavage reaction of 1,3,4-oxadiazoles in organic synthesis.

  DOI：

  10.3184/174751914x14007780679741
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  空气中室温铜催化的缺电子芳烃和杂芳烃的氧化

  摘要：

  无压力：室温下，芳烃CH键的氧化是通过在空气存在下，铜催化的芳烃和杂芳烃的“加氧酶型”氧化实现的（请参见方案）。该反应涉及氧原子从空气中的O 2转移到基质上。

  DOI：

  10.1002/anie.201200750

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes
  作者：Liang-Hua Zou、Jens Reball、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2cc36711d

  日期：——

  A convenient transition metal-free procedure for the direct thiolation of 1,3,4-oxadiazole C–H bonds using diaryl disulfides has been developed. Other substrates including indole, benzothiazole, N-phenylbenzimidazole, and caffeine were also thiolated in this manner, providing the corresponding products in good to excellent yields.

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。