2-(4-甲氧基苯基)-1,3,2-二氧硼戊环 | 69519-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,2-二氧硼戊环
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 69519-11-5
• 化学式: C₉H₁₁BO₃
• mdl: MFCD06761617
• 分子量: 177.996
• InChiKey: QMGSYRCNFHDASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3,2-二氧硼戊环 在 copper(I) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以62 %的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用多面体 Cu2O 晶体的芳基硼酸的水相光催化羟基化

  摘要：

  {110} 结合的 Cu 2 O 菱形十二面体的高光催化活性表明光生电子、空穴和自由基可用于催化某些有机转化。与 Cu 2 O 立方体和八面体相比，Cu 2 O 菱形十二面体在 95% 的水中和室温下，在空穴受体存在下，提供了 4-甲氧基苯基硼酸到 4-甲氧基苯酚的最佳光催化羟基化产率，表明表面控制对催化剂性能也很重要。铜2O 菱形十二面体对各种芳基硼酸也具有普遍优异的产率。芳基硼酸酯是该反应的低效选择。自由基清除剂试验和电子顺磁共振测量表明光生超氧自由基产生并加到芳基硼酸中形成酚类。这项工作表明离子固体可用于光辅助有机反应。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c03395
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 乙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1,3,2-二氧硼戊环
  参考文献：
  名称：

  铜催化的见解：铃木-宫浦的芳基/吲哚基硼酸酯交叉偶联中原位形成的纳米Cu 2 O

  摘要：

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01669

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。
• Superstable Palladium(0) Complex as an Air- and Thermostable Catalyst for Suzuki Coupling Reactions
  作者：Alexandra Jakab、Zoltán Dalicsek、Tamás Holczbauer、Andrea Hamza、Imre Pápai、Zoltán Finta、Géza Timári、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201403214

  日期：2015.1

  thermo- and air-stable Pd0 complex from readily available electron-poor trifluoromethylated phosphine was serendipitously discovered. As detailed and comparative DFT calculations indicate, the stability of the complex is associated with unusually strong ligand–ligand noncovalent interactions. The unique stability and the presence of hydrophobic structural elements of the complex offer several practical

  意外地发现了一种来自易得的缺电子三氟甲基化膦的前所未有的热和空气稳定性 PdO 络合物。详细和比较 DFT 计算表明，复合物的稳定性与异常强烈的配体-配体非共价相互作用有关。该复合物独特的稳定性和疏水结构元素的存在提供了几个实际优势，这些优势在催化 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到了利用。
• Thiophene-Alkyne-Based CMPs as Highly Selective Regulators for Oxidative Heck Reaction
  作者：Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Yun-Bing Zhou、Xiao-Ming An、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01858

  日期：2017.9.1

  as ligands for PdII-promoted organic reactions are reported for the first time. These ligands were utilized as catalytic sites and integrated into the skeleton of conjugated microporous polymers. By employing these CMP materials as selective regulators, oxidative Heck reactions between arylboronic esters and electronically unbiased alkenes provide highly selective linear products.

  首次报道了含有相邻的C≡C基团作为Pd II促进的有机反应的配体的噻吩。这些配体被用作催化位点并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。通过将这些CMP材料用作选择性调节剂，芳基硼酸酯与电子无偏烯烃之间的氧化Heck反应可提供高度选择性的线性产物。
• Efficient and Convenient Nonaqueous Workup Procedure for the Preparation of Arylboronic Esters
  作者：Ken-Tsung Wong、Yuh-Yih Chien、Yuan-Li Liao、Chang-Chih Lin、Meng-Yen Chou、Man-kit Leung

  DOI：10.1021/jo011073j

  日期：2002.2.1

  An efficient one-pot synthetic protocol for the synthesis of arylboronic esters has been established. The concentrated addition mixture of trimethylborate with aryl Grignard reagents was treated with low molecular weight diols (ethylene glycol, 1,3-propandiol) and toluene, the corresponding arylboronic esters were isolated in a convenient way with high yields. The diols not only serve as water replacement

  已经建立了用于合成芳基硼酸酯的有效的一锅合成方案。用低分子量二醇（乙二醇，1，3-丙二醇）和甲苯处理硼酸三甲酯与芳基格氏试剂的浓缩加成混合物，以方便的方式高产率地分离出相应的芳基硼酸酯。二醇不仅用作后处理步骤的水替代物，而且还用作制备芳基硼酸酯的试剂。
• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。