4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile | 1065124-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1065124-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: FYISDNZYELFLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  476.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile 在 sulfur 、 一水合肼 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到3,6-bis(4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  包含通过1,4-亚苯基接头共轭的1,3,4-恶二唑环的高荧光1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  使用市售的4-氰基苯甲酸，水合肼和羧酸氯化物，可以高收率获得含有1,3,4-恶二唑环的对称和不对称的1,2,4,5-四嗪衍生物。几步转化涉及Pinner反应以及随后在室温下使用过氧化氢对1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪进行的轻度氧化。所获得的化合物显示出发光性质和大的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108715
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  包含通过1,4-亚苯基接头共轭的1,3,4-恶二唑环的高荧光1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  使用市售的4-氰基苯甲酸，水合肼和羧酸氯化物，可以高收率获得含有1,3,4-恶二唑环的对称和不对称的1,2,4,5-四嗪衍生物。几步转化涉及Pinner反应以及随后在室温下使用过氧化氢对1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪进行的轻度氧化。所获得的化合物显示出发光性质和大的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108715

文献信息

• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Symmetrical and non-symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles: synthesis and photophysical properties
  作者：Codruţa C. Paraschivescu、Niculina D. Hădade、Anca G. Coman、Arnaud Gautier、Federico Cisnetti、Mihaela Matache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.005

  日期：2015.6

  We report herein the synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles containing both electron-donating and withdrawing substituents as well as bis- and tris-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles containing electron-donating substituents. The photophysical properties of the synthesized compounds were studied using UV–Vis and fluorescence spectroscopy. The aryl substitution pattern was found to have a marked

  我们在此报告了既含给电子取代基又含吸电子取代基的2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑以及含电子的双-和tris-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的合成-供体取代基。使用UV-Vis和荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。发现芳基取代图案对发光效率和其他光物理性质均具有显着影响。给电子基团数和/或杂环数的增加提供了发射最大值的红移，以及斯托克斯位移的增加。对于在芳环上具有推挽式取代基的单1,3,4-恶二唑也观察到了相同的效果。
• Copper-Mediated Direct Arylation of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Tsuyoshi Kawano、Tomoki Yoshizumi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9011212

  日期：2009.7.16

  The copper-mediated direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles with aryl iodides proceeds efficiently in the presence of suitable ligands and bases. This method allows the installation of a variety of aryl moieties bearing a functional group such as ketone, ester, or nitrile so as to enable the facile construction of various functionalized oxadiazole and triazole core π systems.

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。
• Novel Conjugated s-Tetrazine Derivatives Bearing a 4H-1,2,4-Triazole Scaffold: Synthesis and Luminescent Properties
  作者：Anna Maj、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski

  DOI：10.3390/molecules27020459

  日期：——

  substituents. All the products were identified by spectroscopic methods, and the target compounds were tested for luminescent properties. This study showed that all the synthesized highly-conjugated triazoles exhibited luminescence; in particular, one derivative, 3,6-bis(4-(5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine (13b), showed strong fluorescence emission and ahigh quantum

  获得了一系列新的对称 s-四嗪衍生物，通过 1,4-亚苯基键与 4H-1,2,4-三唑环偶联。这两个环在广泛耦合系统中的组合具有重要的潜在应用，主要是在光电子学中。无论五元环的类型或各个取代基的性质如何，所使用的方法都证明是有用的。对所有产物进行光谱鉴定，并对目标化合物进行发光性能测试。本研究表明，所有合成的高共轭三唑类化合物均呈现发光；特别地，一种衍生物，3,6-双(4-(5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)-1,2,4， 5-四嗪 (13b) 显示出强烈的荧光发射和接近 1 的高量子产率。
• Direct Palladium‐Catalyzed C5‐Arylation of 1,3,4‐Oxadiazoles with Aryl Chlorides Promoted by Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
  作者：Loris Gelin、Henri Sabbadin、Hélène Cattey、Paul Fleurat-Lessard、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1002/ejoc.202400212

  日期：——

  The palladium-catalyzed direct arylation of 1,2,4-oxadiazoles proceeds efficiently at low catalyst loading (0.5 to 1 mol %) with the decisive assistance of sterically constrained ferrocenyldiphosphane ligands. This protocol tolerates electron-donating and electron-withdrawing substituents on the (heteroaryl)aryl halide.

  在空间约束的二茂铁基二膦配体的决定性帮助下，钯催化的 1,2,4-恶二唑的直接芳基化反应在低催化剂负载量（0.5 至 1 mol %）下有效进行。该方案允许（杂芳基）芳基卤化物上的给电子和吸电子取代基。