dimethyl 4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylate | 56529-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 56529-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: CPYMMSFNDSCRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylate 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双有机催化反应高效合成2 H-色烯衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，可使用双催化剂体系（对甲苯磺酸一水合物和吡咯烷）从各种水杨醛和炔属二酯中选择性构建2 H-苯甲基衍生物。这种转化的优点包括高选择性，良好的官能团耐受性，操作简便性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152402
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丁炔二酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到dimethyl 4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由芳烃和DMF生成的中间体的环加成

  摘要：

  研究了通过将芳烃插入DMF的碳氧双键中而引起的瞬态中间体邻醌甲基化物与亲二烯体的捕集反应。当将乙炔二羧酸的二酯用作亲二烯体时，获得[4 + 2]环加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.119

文献信息

• A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Marzieh Sadatshahabi、Kamal Alimohammadi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c1gc15625j

  日期：——

  The stereoselective formation of C–O, C–S and C–N bonds by the reaction of phenols, thiols and amines with activated alkynes is described. The reactions are successfully conducted in water with excellent yields at room temperature. The lack of organic solvent use in the work-up procedure, the short reaction time and the environmentally benign mild reaction conditions are advantages of this method.

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。
• Metal-free catalytic cascade to chromones: direct coupling of salicylaldehydes and activated alkynes triggered by aryloxyl radicals
  作者：Ping Wang、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1039/c5ra24634b

  日期：——

  The first intermolecular addition reaction of aryloxyl radicals to CC bonds was disclosed, which can afford biologically important chromone scaffolds via a PhNMe3I-catalyzed direct coupling of readily available salicylaldehydes and activated internal alkynes in only one step, and can tolerate a range of catalytically reactive functional groups.

  首次公开了芳氧基自由基与C C键的分子间加成反应，它仅需一步即可通过PhNMe 3 I催化的易得水杨醛与活化的内部炔烃的直接偶联，提供具有生物学重要性的色酮骨架。催化反应性官能团。
• Microwave assisted synthesis of hydroxychromenes using imidazole-functionalized silica nanoparticles as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast、Saeideh Noorshargh、Majid M. Heravi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.010

  日期：2016.3

  Résumé A microwave-assisted reaction of various salicylaldehydes with dialkyl acetylenedicarboxylates mediated by imidazole-functionalized silica nanoparticles is successfully and rapidly achieved to afford the corresponding hydroxychromenes in high to excellent yields under solvent-free conditions.

  摘要 在咪唑功能化二氧化硅纳米颗粒介导下，各种水杨醛与乙炔二甲酸二烷基酯的微波辅助反应成功且快速地实现，在无溶剂条件下以高至优异的产率提供相应的羟基色烯。
• Reaction between <i>ortho</i>‐Hydroxy Aromatic Aldehydes and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Presence of Silica Gel in Solvent‐Free Conditions
  作者：Nader Noshiranzadeh、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/00397910701545486

  日期：2007.9.1

  Abstract A two‐component condensation reaction between an ortho‐hydroxy aromatic aldehyde and an electron‐poor acetylenic ester efficiently provides fully substituted electron‐poor aryl vinyl ethers and chromenes in a one‐pot reaction in the presence of silica‐gel in solvent‐free conditions.

  摘要 邻羟基芳香醛和缺电子炔酯之间的双组分缩合反应在硅胶存在下在无溶剂条件下通过一锅反应有效地提供完全取代的缺电子芳基乙烯基醚和色烯。使适应。
• GUPTA R. K.; GEORGE M. V., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 10, 1263-1275
  作者：GUPTA R. K.、 GEORGE M. V.

  DOI：——

  日期：——