(S)-4-(((4-prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)methyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(((4-prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-isopropenylcyclohex-1-enylmethyl)morpholine；4-[[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl]morpholine
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: LKTHUGNSRDBLRF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(((4-prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)methyl)morpholine 、 苯乙酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(R)-2-((1S,5S)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)-1-morpholino-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement

  摘要：

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。

  DOI：

  10.1039/b614535c
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (S)-(-)-紫苏醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以76%的产率得到(S)-4-(((4-prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement

  摘要：

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。

  DOI：

  10.1039/b614535c

文献信息

• Copper(II) catalyzed allylic amination of terpenic chlorides in water
  作者：Brahim Boualy、Mohamed Anouar Harrad、Soufiane El Houssame、Larbi El Firdoussi、Mustapha Ait Ali、Abdallah Karim

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.019

  日期：2012.3

  A highly efficient method for the synthesis of allylic amines from terpenic chlorides by cheap copper (II) as catalyst in water has been developed. Allylic chlorides react with high regioselectivity in the presence of secondary amines, under mild conditions to give N-allylic amines in excellent yields.

  已经开发出一种高效的方法，该方法通过廉价的铜（II）作为催化剂在水中从三氯化碳合成烯丙基胺。在仲胺存在下，在温和的条件下，烯丙基氯以高的区域选择性反应，以优异的收率得到N-烯丙基胺。
• Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement
  作者：Donald Craig、N. Paul King、David M. Mountford

  DOI：10.1039/b614535c

  日期：——

  A silyl-modified variant of the Belluš–Claisen rearrangement is described; the generality of this rearrangement has been demonstrated with a range of allylic amines and ketenes.

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。