(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-ol | 188400-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-ol
• 英文别名: 3-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1-O-(p-methoxybenzyl)-2(S)-glycerol；3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2S)-glycerol；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-ol
• CAS: 188400-43-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: MZCWRPUTSOUBRG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 285.83h， 生成 C₃₉H₅₅NO₉
  参考文献：
  名称：

  Napelline 型 C20-二萜生物碱的不同全合成：(-)-Napelline、(+)-Dehydronapelline、(-)-Songorine、(-)-Songoramine、(-)-Acoapetaldine D 和 (-)-Liangshanone

  摘要：

  Napelline 型生物碱具有氮杂双环[3.2.1] 辛烷部分和ent -kaurane 型四环骨架 (6/6/6/5) 以及嵌入紧凑六环框架中的各种氧化模式。在这里，我们公开了一种不同的进入napelline 型生物碱的方法，该方法取决于使用非对映选择性分子间Cu 介导的共轭加成和随后的分子内迈克尔加成反应以及快速构建氮杂双环[3.2.1 ] 的ent -kaurane 核心的收敛组装。 ]辛烷基序通过分子内曼尼希环化。该策略的功效已通过八种napelline型生物碱的有效不对称全合成得到证明，包括(-)-napelline、(-)-12- epi-napelline、(+)-dehydronapelline、(+)-12- epi -dehydronapelline、(-)-songorine、(-)-songoramine、(-)-acoapetaldine D 和 (-)-liangshanone。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06738
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  拥挤的双磷酸化摩根氏菌两性离子三糖重复单元的全合成

  摘要：

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06830

文献信息

• Practical Enantiospecific Syntheses of Lysobisphosphatidic Acid and Its Analogues
  作者：Guowei Jiang、Yong Xu、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo051894e

  日期：2006.2.1

  We describe a versatile, efficient, and practical method for the preparation of enantiomerically pure lysobisphosphatidic acid (LBPA), bisether analogues, and phosphorothioate analogues of LBPA from solketal. Phosphorylation of a protected sn-2-O-oleoyl glycerol with 2-cyanoethyl bis(N,N-diisopropylamino)phosphite, followed by oxidation and deprotection, generated the enantiomers of 2,2‘-LBPA. The

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。
• Concise Synthesis of Ether Analogues of Lysobisphosphatidic Acid
  作者：Guowei Jiang、Yong Xu、Thomas Falguières、Jean Gruenberg、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol051194w

  日期：2005.9.1

  We describe a versatile, efficient method for the preparation of ether analogues of (SS)-lysobisphosphatidic acid (LBPA) and its enantiomer from (S)-solketal. Phosphorylation of a protected sn-2-O-octadecenyl glyceryl ether with 2-cyanoethyl bis-N,N-diisopropylamino phosphine and subsequent deprotection generated the bisether LBPA analogues. By simply changing the sequence of deprotection steps, we obtained the (R,R)- and (SS)-enantiomers of 2,2'-bisether LBPA. An ELISA assay with anti-LBPA monoclonal antibodies showed that the bisether LBPAs were recognized with the same affinity as the natural 2,2'-bisoleolyl LBPA.