3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2S)-O-oleoyl-sn-glycerol | 876947-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2S)-O-oleoyl-sn-glycerol
• CAS: 876947-08-9
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si
• 分子量: 590.96
• InChiKey: IPNMBOUFUYOUMV-WZCSSZMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2S)-O-oleoyl-sn-glycerol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-O-(4-methoxybenzyl)-(2R)-O-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  实用的溶血双磷脂酸的对映体合成及其类似物

  摘要：

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo051894e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-(2S)-O-oleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  实用的溶血双磷脂酸的对映体合成及其类似物

  摘要：

  我们描述了一种从Solketal制备对映体纯的lysobisphosphatidic acid（LBPA），双醚类似物和LBPA的硫代磷酸酯类似物的通用，有效和实用的方法。受保护的磷酸化SN -2- ø -油酰基甘油与2-氰基乙基双（Ñ，Ñ -diisopropylamino）亚磷酸酯，然后氧化和脱保护，生成2,2'- LBPA的对映体。通过用硫氧化获得相应的硫代磷酸酯类似物。LBPA和硫代磷酸LBPA的（R，R）和（S，S）对映体由（S）-和（R）-solketal。通过简单地改变去保护步骤的顺序，由相同的对映异构体（S）-缩酮合成（S，S）-溶血双磷脂酸（LBPA）的醚类似物及其对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo051894e