(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol | 109786-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol；3-O-p-methoxybenzyl-sn-glycerol；3-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol；(R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diol；(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 109786-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MFKMOLJNQHPVHC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-2,3-bis-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-双-O-(4'-甲氧基苄基)-sn-甘油合成缩醛磷脂

  摘要：

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。

  DOI：

  10.1021/ja982837o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 silica gel 作用下， 以3.6 g的产率得到(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  具有磷脂和多不饱和脂肪酸的生物共轭酯类萜的合成。

  摘要：

  已经合成了一系列具有磷脂和多不饱和脂肪酸（PUFA）的酯类生物共轭物，用于在几种癌细胞系中作为抗增殖剂进行生物活性测试。通过改变甘油中1或2位上的酯类萜或磷酸胆碱或PUFA单元中的酯类萜类化合物，获得了原始脂质醚edefosine（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-glycero-3-磷酸胆碱）的不同取代类似物。位置3。还获得了简单的酯类生物类化合物与二十碳五烯酸（EPA）的生物共轭物。所有合成衍生物均针对人肿瘤细胞HeLa（子宫颈）和MCF-7（乳腺癌）进行了测试。一些化合物对这些细胞系显示出良好的IC50（0.3和0.2μM）值。

  DOI：

  10.3390/molecules21010047

文献信息

• [EN] TRIPARTITE CONJUGATES CONTAINING A STRUCTURE INTERACTING WITH CELL MEMBRANE RAFTS AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE TRIPARTITE CONTENANT UNE STRUCTURE INTERAGISSANT AVEC DES RADEAUX DE MEMBRANES CELLULAIRES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2005097199A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a compound comprising a tripartite structure in the format C-B-A or C'-B'-A' wherein moiety A and moiety A' is a raftophile, moiety B and moiety B' is a linker, moiety C and moiety C' is a pharmacophore; and wherein moiety B and B' is a linker which has a backbone of at least 8 carbon atoms and wherein one or more of said carbon atoms may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur. Furthermore, specific medical and pharmaceutical uses of the compounds of the invention are disclosed.

  本发明涉及一种包含三部分结构的化合物，其格式为C-B-A或C'-B'-A'，其中部分A和部分A'是亲脂性基团，部分B和部分B'是连接基团，部分C和部分C'是药用基团；其中部分B和B'是具有至少8个碳原子骨架的连接基团，其中所述碳原子中的一个或多个可被氮、氧或硫取代。此外，还披露了该发明化合物的特定医学和药用用途。
• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。
• Compound comprising a fluorine-substituted alkyl group and a liposome contrast medium comprising the compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1916255A3

  公开（公告）日：2012-08-22

  A steroid ester compound of a terminally-fluorinated alkyl fatty acid, a steroid compound having bis(trifluoromethyl)phenyl group, a phosphatidylserine compound having a terminally-fluorinated alkyl group, a glyceride compound having bis(trifluoromethyl phenyl group, or a glyceride compound having a terminally-fluorinated alkyl group. A vascular lesion can be selectively imaged by using a contrast medium comprising a liposome containing said compound or a salt thereof.

  一种具有终端氟化烷基脂肪酸的类固醇酯化合物，一种具有双(三氟甲基)苯基的类固醇化合物，一种具有终端氟化烷基团的磷脂酰丝氨酸化合物，一种具有双(三氟甲基苯基的甘油酯化合物，或一种具有终端氟化烷基团的甘油酯化合物。通过使用含有该化合物或其盐的脂质体的造影剂，可以选择性地成像血管病变。
• 一种双（十八碳-2,4-二烯酰基）磷脂酰胆碱的合成方法
  申请人：安庆润科生物医药科技有限公司

  公开号：CN110128468B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开一种双(十八碳‑2,4‑二烯酰基)磷脂酰胆碱的制备方法，涉及化合物制备领域，包括以下步骤：(1)将化合物Ⅰ，即3‑(4‑甲氧基苯甲基氧基)‑1,2‑丙二醇与2,4‑十八烷二烯酸发生酯化反应生成化合物Ⅱ；(2)将步骤(1)中合成的化合物Ⅱ与2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌(DDQ)混合，生成化合物Ⅲ；(3)将步骤(2)中合成的化合物Ⅲ与B‑溴乙基磷酰二氯反应生成化合物Ⅳ；(4)将将步骤(3)中合成的化合物Ⅳ与三甲胺气体反应后，通入溶剂发反应生成双(十八碳‑2,4‑二烯酰基)磷脂酰胆碱。本发明的有益效果在于：收率高，总收率可达49％，且降低了成本。