p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 942044-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 942044-16-8
• 化学式: C₃₅H₃₄O₇S
• 分子量: 598.717
• InChiKey: JXJJUZALDOGBGG-WWCDVMLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-methoxyphenyl (benzyl 2-O-benzoyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g

文献信息

• 岩藻糖化硫酸软骨素三糖的制备方法、中间体和用途
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN109912668B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种岩藻糖化的硫酸软骨素三糖重复单元的合成方法。该方法以易得的β‑五乙酰葡萄糖，D‑氨基半乳糖盐酸盐，L‑岩藻糖为原料分别合成单糖糖苷化前体，经两次糖苷化反应及一系列保护基转化得到目标产物。所得的岩藻糖化硫酸软骨素三糖经活性测试，表现出较强的抗炎活性，有较好的药学应用前景。
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• H₂SO₄-Silica: An Efficient Promoter for Selective Removal of Benzylidene and Isopropylidene Groups in the Presence of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group
  作者：Prashant Rajan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1069829

  日期：2015.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT Selective removal of the benzylidene and isopropylidene protections in the presence of acid-labile p-methoxybenzyl group using H2SO4-silica in methanol is reported. The deprotection reactions were found to be clean and result in the desired products in good to excellent yields.

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。
• Total Synthesis of Sulfated Glycosphingolipid SM1a, a Kind of Human Epithelial Carcinoma Antigen
  作者：Pengtao Zhang、Kun Wang、Jun Zhang、Chunxia Li、Huashi Guan

  DOI：10.1002/ejoc.201403296

  日期：2015.1

  A highly efficient and practical total synthesis of the sulfated ganglioside SM1a, a kind of human epithelial carcinoma antigen identified in mammalian kidney, has been accomplished for the first time. The characteristic sequence of SM1a, β-D-Galp-(13)-β-D-NHAcGalp-(14)-β-D-(3-O-sulfate)-Galp-(14)-β-D-Glcp-ceramide was assembled by a [3+2] convergent approach. A key trisaccharide building block was

  首次实现了一种高效、实用的全合成硫酸化神经节苷脂SM1a，一种在哺乳动物肾脏中鉴定的人类上皮癌抗原。SM1a的特征序列，β-D-Galp-(13)-β-D-NHAcGalp-(14)-β-D-(3-O-硫酸盐)-Galp-(14)-β-D-Glcp-神经酰胺是通过 [3+2] 会聚方法组装的。一个关键的三糖构建块由含有潜在硫酸化位点的新半乳糖受体 7、GalNHTroc 供体 6 和半乳糖供体 4 形成。环状葡萄糖神经酰胺与三糖三氯乙酰亚胺 2 糖基化，以良好的收率得到受保护的神经节苷脂骨架。在 Gal 残基的 3-OH 处选择性磺化，然后全局脱保护，得到目标分子 SM1a。