p-tolyl 3-O-p-methoxy benzyl-4,6-O-benzylidine-1-thio-β-D-glucopyranoside | 942043-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3-O-p-methoxy benzyl-4,6-O-benzylidine-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: para-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-para-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-3-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 942043-53-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆S
• 分子量: 494.609
• InChiKey: TWSFDBNGTRYUDM-PYFBZWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-p-methoxy benzyl-4,6-O-benzylidine-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-β-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-tolyl 3-O-p-methoxy benzyl-4,6-O-benzylidine-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g

文献信息

• 岩藻糖化硫酸软骨素三糖的制备方法、中间体和用途
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN109912668B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种岩藻糖化的硫酸软骨素三糖重复单元的合成方法。该方法以易得的β‑五乙酰葡萄糖，D‑氨基半乳糖盐酸盐，L‑岩藻糖为原料分别合成单糖糖苷化前体，经两次糖苷化反应及一系列保护基转化得到目标产物。所得的岩藻糖化硫酸软骨素三糖经活性测试，表现出较强的抗炎活性，有较好的药学应用前景。
• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最
• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• Melioidosis patient serum-reactive synthetic tetrasaccharides bearing the predominant epitopes of<i>Burkholderia pseudomallei</i>and<i>Burkholderia mallei</i>O-antigens
  作者：Maude Cloutier、Emmanilo Delar、Kevin Muru、Seynabou Ndong、Robert R. Hoyeck、Taniya Kaewarpai、Narisara Chantratita、Mary N. Burtnick、Paul J. Brett、Charles Gauthier

  DOI：10.1039/c9ob01711a

  日期：——

  disaccharide composed of d-glucose and 6-deoxy-l-talose residues, the latter being diversely acetylated and methylated. Herein we report the synthesis of two tetrasaccharides mimicking the main substitution epitopes of Bp and Bm LPS OAgs. The assembly of the tetrasaccharides was achieved using a sequential glycosylation strategy while relying on the late-stage epimerization of the inner rhamnose into a 6-deoxy-l-talose

  革兰氏阴性细菌假苹果伯克霍尔德氏菌（Bp）和马氏伯克霍尔德氏菌（Bm）分别引起的类鼻osis病和腺体在发展中国家和潜在的生物恐怖主义行为者中被认为是紧迫的公共卫生问题。Bp和Bm脂多糖（LPS）已被确定为开发针对类弧菌病和腺体的预防措施的有吸引力的候选疫苗。Bp和Bm表达结构相似的LPS，其中O-抗原（OAg）部分由杂聚物组成，其重复单元是由d-葡萄糖和6-脱氧-1-塔洛糖残基组成的二糖，后者被不同程度地乙酰化和甲基化。在本文中，我们报道了两个四糖的合成，它们模仿了Bp和Bm LPS OAg的主要取代表位。四糖的组装是使用顺序糖基化策略实现的，同时依赖于内部鼠李糖后期差向异构化为6-脱氧-1-塔洛糖残基。我们表明，这些合成化合物与培养证实的泰国类拟oid病患者血清强烈反应，并密切模仿天然Bp OAg的抗原性。我们的结果表明，这些四糖可能是开发疫苗和/或针对类鼻疽和腺体的诊断工具的合适候选者。
• [EN] TETRASACCHARIDES FOR THE DIAGNOSIS, PREVENTION, AND TREATMENT OF MELIOIDOSIS AND GLANDERS<br/>[FR] TÉTRASACCHARIDES POUR LE DIAGNOSTIC, LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA MÉLIOÏDOSE ET DE LA MORVE
  申请人：INST NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020243815A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  A tetrasaccharide of formula I and a method of production thereof are provided. Furthermore, a conjugate comprising the tetrasaccharide and a molecule attached to the tetrasaccharide, preferably via its amine group, is also provided. Compositions, preferably immunogenic or vaccine compositions, comprising this tetrasaccharide or this conjugate are also provided. Such tetrasaccharides, conjugates, and compositions can be used for preventing or treating a disease caused by a Burkholderia infection in a subject, for inducing the production of anti-Burkholderia antibodies in a subject, or for diagnosing a Burkholderia infection in a subject. Preferably, the Burkholderia infection is an infection by Burkholderia pseudomallei (Bp) or Burkholderia mallei (Bm); the disease is melioidosis or glander; and/or the anti-Burkholderia antibodies are anti-Burkholderia pseudomallei (Bp) antibodies or anti-Burkholderia mallei (Bm) antibodies.

  提供了一种具有式I的四糖和其生产方法。此外，还提供了包括该四糖和连接到该四糖上的分子（优选通过其胺基团连接）的共轭物。还提供了包括该四糖或该共轭物的组合物，优选为免疫原性或疫苗组合物。这些四糖、共轭物和组合物可用于预防或治疗由布氏杆菌感染引起的疾病，可用于在受试者中诱导抗布氏杆菌抗体的产生，或用于诊断受试者中的布氏杆菌感染。优选，布氏杆菌感染是由假痈疽布氏菌（Bp）或马勒布氏菌（Bm）引起的感染；疾病是痈疽病或疥疮；和/或抗布氏杆菌抗体是抗布氏假痈疽菌（Bp）抗体或抗布氏马勒菌（Bm）抗体。