2-(piperidin-1-yl)ethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)ethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: 1-propylpiperidine lup-20(29)-en-28-oate；2-piperidin-1-ylethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₃
• 分子量: 567.896
• InChiKey: CRWAGJVCAQBREK-LYOFKBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)ethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-(piperidin-1-yl)ethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型三萜酸亲水酯的合成及抗增殖性能

  摘要：

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.041
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)ethyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  桦木酸-氮杂环衍生物：设计、合成和体外抗肿瘤评价

  摘要：

  桦木酸（BA）是五环三萜类化合物家族的明星成员，在抗肿瘤药物开发方面具有广阔的前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，除了四种中间体外，还合成了 21 种 BA-氮杂环衍生物，其中 23 种是首次报道的。此外，通过标准甲基噻唑四唑 (MTT) 测定法筛选了它们对四种肿瘤细胞系（Hela、HepG-2、BGC-823 和 SK-SY5Y）的体外细胞毒性。大多数这些衍生物显示出比 BA 强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物 7e（其半数抑制浓度 (IC50) 为 2.05 ± 0.66 μM）的体外毒性是 BA 处理的 Hela 的 12 倍。此外，多种荧光染色技术和流式细胞术共同揭示了化合物7e可以诱导Hela细胞的早期凋亡。还简要讨论了构效关系。本研究强调了将氮杂环引入桦木酸在新型抗肿瘤药物的发现和开发中的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules25040948

文献信息

• Betulinic Acid-Nitrogen Heterocyclic Derivatives: Design, Synthesis, and Antitumor Evaluation in Vitro
  作者：Yuqin Yang、Tianxin Xie、Xuehao Tian、Nana Han、Xiaojing Liu、Hongshan Chen、Jinchai Qi、Feng Gao、Wen Li、Qianwen Wu、Su Huo、Yuhao Gu、Ziqi Dai、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules25040948

  日期：——

  novel antitumor candidates, 21 BA-nitrogen heterocyclic derivatives were synthetized, in addition to four intermediates, 23 of which were first reported. Moreover, they were screened for in-vitro cytotoxicity against four tumor cell lines (Hela, HepG-2, BGC-823 and SK-SY5Y) by a standard methylthiazol tetrazolium (MTT) assay. The majority of these derivatives showed much stronger cytotoxic activity than

  桦木酸（BA）是五环三萜类化合物家族的明星成员，在抗肿瘤药物开发方面具有广阔的前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，除了四种中间体外，还合成了 21 种 BA-氮杂环衍生物，其中 23 种是首次报道的。此外，通过标准甲基噻唑四唑 (MTT) 测定法筛选了它们对四种肿瘤细胞系（Hela、HepG-2、BGC-823 和 SK-SY5Y）的体外细胞毒性。大多数这些衍生物显示出比 BA 强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物 7e（其半数抑制浓度 (IC50) 为 2.05 ± 0.66 μM）的体外毒性是 BA 处理的 Hela 的 12 倍。此外，多种荧光染色技术和流式细胞术共同揭示了化合物7e可以诱导Hela细胞的早期凋亡。还简要讨论了构效关系。本研究强调了将氮杂环引入桦木酸在新型抗肿瘤药物的发现和开发中的重要性。
• Synthesis and antiproliferative properties of new hydrophilic esters of triterpenic acids
  作者：Barbara Eignerova、Michal Tichy、Jana Krasulova、Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Romana Christova、Milan Urban、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.041

  日期：2017.11

  To improve the properties of cytotoxic triterpenoid acids 1–5, a large set of hydrophilic esters was synthesized. We choose betulinic acid (1), dihydrobetulinic acid (2), 21-oxoacid 3 along with highly active des-E lupane acids 4 and 5 as a model set of compounds for esterification of which the properties needed to be improved. As ester moieties were used - methoxyethanol and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B