6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 146389-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 146389-03-9
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: MTUVMAFZGZHNEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  3-和4-脱氧己糖及其衍生物的总不对称合成

  摘要：

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88356-3
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6

文献信息

• Polar vs steric effects in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of acetonitrile oxide and 2-endO-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitrile
  作者：Odön Arjona、Alfonso de Dios、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81474-5

  日期：——

  The regioselectivity of the cycloaddition reactions between acetonitrile oxide and a number of 7-oxabicyclo[ 2.2.1]hept-5-enes is discussed. Acetonitrile oxide adds with complete regioselectivity to 2-endo-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitriles. Kinetic measurements indicate a more polar transition state for 2a than for the unsubstituted substrate la

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强
• Face selectivity of theDiels-Alder additions and cheletropic additions of sulfur dioxide to 2- vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives
  作者：Lieven Meerpoel、Maria-Miranda Vrahami、Brigitte Deguin、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770326

  日期：1994.5.11

  Racemic 6-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (23), 5-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (25) and their ethylene acetals 24 and 26, respectively, were derived from the Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl acetate (27). The Diels-Alder additions of 26 to dimethyl acetylenedicarboxylate, to methyl propynoate, to N-phenylmaleimide, and to methyl acrylate were highly exo-face selective

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（23），5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（25）它们的乙缩醛24和26分别来自呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物（27）。的狄尔斯-阿德耳的增加26到乙炔二，以甲基丙炔，以Ñ苯基马来，以及丙烯酸甲酯是高度外型-面选择性，因为是甲基丙炔的环加成至烯酮23和25和乙炔二羧酸二甲酯制得乙二氧基二烯24。SO的cheletropic添加2到23 - 26只得到相应sulfolenes 57 - 60从所得的外型的semicyclic二烯的动力学和热力学控制的条件下，面取向攻击。
• Control of the Regioselectivity in the Pauson−Khand Reaction of 7-Oxanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、M. Carmen Murcia、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo9903095

  日期：1999.10.1

  The regiochemistry of the Pauson-Khand reaction of 7-oxanorbornene derivatives can be influenced by a remote substituent at carbon C-2. Furthermore, a remarkable effect on the regiochemical outcome of this reaction was observed by halide substituents in the olefin carbons, which may be utilized as an element of control of regioselectivity.
• Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.
  作者：Etienne de Buchteneere、Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88357-5

  日期：1992.11
• Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 3, S 869-881
  作者：Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre

  DOI：——

  日期：——