1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one | 92850-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-[2]pyridyl-butan-1-one；1-Phenyl-2-[2]pyridyl-butan-1-on；α-Benzoyl-2-propyl-pyridin
• CAS: 92850-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HIQZIMBWAAWDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one 在 potassium phosphate monohydrate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联高度立体选择性合成四取代无环全碳烯烃

  摘要：

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05071
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联高度立体选择性合成四取代无环全碳烯烃

  摘要：

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05071

文献信息

• Anomalous Alkylation of Desoxybenzoin and Phenacylpyridine with Dialkylaminoalkyl Halides¹
  作者：Nathan Sperber、Rosemarie Fricano、Domenick Papa

  DOI：10.1021/ja01163a073

  日期：1950.7
• Some alkyl and acyl derivatives of 2-phenacylpyridine
  作者：A. H. Beckett、K. A. Kerridge

  DOI：10.1039/jr9540002948

  日期：——