N-cyclohexyl-4-hydroxybutyramide | 20388-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-hydroxybutyramide
• 英文别名: γ-hydroxybutyric acid N-cyclohexylamide；4-hydroxy-N-cyclohexylbutyramide；g-hydroxybutyric acid N-cyclohexylamide；N-cyclohexyl-4-hydroxybutanamide
• CAS: 20388-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00457591
• 分子量: 185.266
• InChiKey: FFTNYNAMQPBEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  396.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-4-hydroxybutyramide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 环己胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-cyclohexyl-4-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  内酯有机催化开环氨解法无金属合成N-芳基酰胺

  摘要：

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700415

文献信息

• COSMETIC BASE INCLUDING AMIDE ALCOHOL, AND COSMETIC
  申请人：Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US20190343745A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The purpose of the present invention is to provide a novel amide alcohol that can be used as a cosmetic base ingredient. An amide alcohol represented by formula (I).

  本发明的目的是提供一种可用作化妆品基础成分的新型酰胺醇。一种由式（I）所表示的酰胺醇。
• Cosmetic base including amide alcohol, and cosmetic
  申请人：Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US11083677B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The purpose of the present invention is to provide a novel amide alcohol that can be used as a cosmetic base ingredient. An amide alcohol represented by formula (I).

  本发明的目的是提供一种可用作化妆品基础成分的新型酰胺醇。由式（I）代表的酰胺醇。
• ——
  作者：A. M. Likhosherstov、S. A. Borisenko、A. B. Kampov‐Polevoi、V. P. Peresada、A. S. Lebedeva、V. G. Vinokurov、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1023/a:1011957120414

  日期：——
• Benzenesulfonamide Derivatives as Calcium/Calmodulin-Dependent Protein Kinase Inhibitors and Antiviral Agents against Dengue and Zika Virus Infections
  作者：Wei-Chia Chen、Yogy Simanjuntak、Li-Wei Chu、Yueh-Hsin Ping、Yi-Ling Lee、Yi-Ling Lin、Wen-Shan Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01779

  日期：2020.2.13

  Emerging and resurging mosquito-borne flaviviruses are an important public health challenge. The increased prevalence of dengue virus (DENY) infection has had a significant socioeconomic impact on epidemic countries. The recent outbreak of Zika virus (ZIKV) has created an international public health emergency because ZIKV infection has been linked to congenital defects and Guillain-Barre syndrome. To develop potentially prophylactic antiviral drugs for combating these acute infectious diseases, we have targeted the host calcium/calmodulin-dependent kinase II (CaMKII) for inhibition. By using CaMKII structure-guided inhibitor design, we generated four families of benzenesulfonamide (BSA) derivatives for SAR analysis. Among these substances, N-(4-cyclohepty1-4-oxobuty1)-4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide (9) showed superior properties as a lead CaMKII inhibitor and antiviral agent. BSA 9 inhibited CaMKII activity with an IC50 value of 0.79 mu M and displayed EC50 values of 1.52 mu M and 1.91 mu M against DENY and ZIKV infections of human neuronal BE(2)C cells, respectively. Notably, 9 significantly reduced the viremia level and increased animal survival time in mouse-challenge models.
• Nordmann; Mattioda; Loiseau, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 342 - 345
  作者：Nordmann、Mattioda、Loiseau

  DOI：——

  日期：——