2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(4‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile | 329693-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(4‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 329693-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00585017
• 分子量: 294.313
• InChiKey: HNUZIBNWMACVHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(4‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile 、 环己酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到12-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2‐amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4‐(4‐nitrophenyl)quinoline‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非肝毒性萘啶-11-胺衍生物的合成及其抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9897-1

文献信息

• Dual functional novel catalytic Cu_1−<i>x</i> Zr_<i>x</i> Fe₂ O₄ (<i>x</i> =0, 0.5, 1) nanoparticles for synthesis of polysubstituted pyridines and sunlight-driven degradation of methylene blue
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Garima Govil、Priya Arora、Jigyasa Badhan

  DOI：10.1002/aoc.4514

  日期：2018.10

  recyclability. The characterization of the as‐synthesized nanoparticles was done using various techniques. The leaching study was carried out using inductively coupled plasma optical emission spectroscopy. The formation of organic products was confirmed using Fourier transform infrared and 1H NMR spectroscopies and examination of degradation products of MB dye was carried out using mass spectrometry

  锆含量的变化对铁氧体Cu 1-  x Zr x Fe 2 O 4（x）纳米颗粒的结构，形态，磁性，光学，热和催化性能的影响 = 0、0.5、1）。混合铁氧体是通过自动燃烧法，使用各种金属的硝酸盐和柠檬酸作为螯合剂合成的。制备的纳米颗粒具有双重优势。它们被用作非均相催化剂，用于一锅法合成多取代的吡啶衍生物，以及催化降解工业废染料，如亚甲基蓝（MB）。报道的研究重点是在宽范围的pH值（3-13）的洗脱液中高效催化降解工业废料（MB）。所提出的纳米颗粒可以说具有某些巨大的优势，包括：低成本，易用的性质，抗沥滤性，磁回收率和可回收性。使用各种技术对合成的纳米颗粒进行表征。浸出研究是使用电感耦合等离子体发射光谱法进行的。使用傅立叶变换红外光谱和红外光谱证实了有机产物的形成。1 H NMR光谱学和MB染料降解产物的检查使用质谱和UV-可见光谱进行。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material SBA-15@triazine/H5PW10V2O40 as efficient catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of multisubstituted pyridines
  作者：Mohammad Ghanbari、Neda Mollakarimi Dastjerdi、Saman Ahmadi、Sanaz Moradi

  DOI：10.1007/s13738-018-1309-z

  日期：2018.5

  inorganic–organic nanohybrid material SBA-15@triazine/H5PW10V2O40 (SBA-15@ADMPT/H5PW10V2O40) was prepared and used as an efficient, eco-friendly, and highly recyclable catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of multisubstituted pyridines from the reaction of aldehydes, cyclic ketones, malononitrile, and ammonium acetate with good to excellent yields (77–97%). The nanohybrid catalyst was prepared by the chemical

  一种新颖的无机-有机纳米杂化材料SBA-15 @三嗪/ H 5 PW 10 V 2 ö 40（SBA-15 @ ADMPT / H 5 PW 10 V 2 ö 40）制备并用作有效的，环境友好的，并一种高度可回收的催化剂，用于醛，环酮，丙二腈和乙酸铵的反应，可一锅多组分合成多取代的吡啶，产率好至极好（77-97％）。通过Keggin杂多酸H 5 PW 10 V 2 O 40的化学锚固来制备纳米杂化催化剂。用2-APTS -4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪（ADMPT）接头修饰的SBA-15中孔二氧化硅表面上。FT-IR，XRD，SEM，TEM，BET，EDX和DTA-TGA光谱等标准表征数据证实杂多酸H 5 PW 10 V 2 O 40在固定在用ADMPT改性的SBA-15中孔二氧化硅上之后，其完全分散在固体载体的表面上并且保留了其结构。此外，纳米催化剂可
• One-Pot Synthesis of <i>N2</i>-Substituted 2-Amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile in Basic Ionic Liquid [bmim]OH
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Fu-Ren Zhang、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.516459

  日期：2011.10.15

  N2-Methyl- or aryl-substituted 2-amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles were synthesized via a four-component, one-pot reaction of aromatic aldehyde, cyclohexanone, malononitrile, and amines in basic ionic liquid [bmim]OH with good to excellent yields. During this transformation, at least 11 bonds were cleaved and 7 new bonds were constructed.
• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要