2-bromoacridine | 4357-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoacridine
• 英文别名: 2-Brom-acridin
• CAS: 4357-58-8
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: RJUHNBCPZHLQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-bromo-N,N-diphenylacridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种吖啶化合物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种含吖啶化合物及其有机发光器件。本发明的吖啶化合物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为电子传输材料或发光主体材料，尤其是可以作为磷光绿色主体材料，应用在有机电子发光器件中，其制造成本较低，延长了有机电子发光器件的寿命，降低了有机电子发光器件的制造成本。

  公开号：

  CN107162974A
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 benzyltriethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-bromoacridine
  参考文献：
  名称：

  π 缺陷芳香杂环与多卤化铵的反应 I. 使用苄基三乙基铵 (BTEA) 多卤化物卤化吖啶酮和吖啶衍生物

  摘要：

  摘要 吖啶和吖啶酮与苄基三乙基多卤化铵在各种溶剂中，在温和条件下反应，以良好的收率得到单卤化和二卤化吖啶和吖啶酮衍生物和吖啶络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919508013873

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。
• 氮蒽类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107973749A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种如式(2)所示的氮蒽类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、水、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应12‑60小时得到各种氮蒽类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的氮蒽类化合物可以进一步应用于荧光指示剂吖啶橙的合成。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed bilateral cyclization of aldehydes with nitrosos toward unsymmetrical acridines proceeding with C–H functionalization enabled by a transient directing group
  作者：Weiming Hu、Qingheng Zheng、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7cc03006a

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed bilateral cyclization was developed for the efficient construction of acridines proceeding with C–H functionalization whereby in situ formation and removal of an imino transient directing group in the presence of catalytic amount of BnNH2 are achieved. In this transformation, a sequential Rh(III)-catalyzed C–H amination, cyclization, and aromatization process was involved.

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。
• 化合物、显示面板和显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111635366B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明属于OLED技术领域并提供一种具有化学式1所示的结构的化合物，Ar1和Ar2选自芳基或杂芳基；A选自化学式1‑1表示的基团，B选自苯并咪唑类基团。本发明的化合物具有较高的折射率，用作CPL材料时可以有效提高有机发光器件的外量子效率(EQE)，且在蓝光区域(波长为400‑450nm)具有很小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，有利于提升发光效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。
• Isomerization effect of triphenylamine-acridine derivatives on excited-state modification, photophysical property and electroluminescence performance
  作者：Changjiang Zhou、Tingke Zhang、Shitong Zhang、Haichao Liu、Yu Gao、Qing Su、Qiaolin Wu、Weijun Li、Jiangshan Chen、Bing Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.056

  日期：2017.11

  emissive state character. The four isomers exhibit gradually increased PL efficiency from low-polarity hexane to medium-polarity tetrahydrofuran (THF), which could be assigned to the formation of hybridized local and charge-transfer (HLCT) states and effectively suppressed non-radiative transition arised from acridine in medium-polarity solvents. Among four isomers, TPA-3AC achieved the best EL performance

  电荷转移（CT）状态正成为一种有用的激发态，可用于设计用于高性能有机发光二极管（OLED）的下一代发光材料。但是，由于HOMO和LUMO之间的重叠很小，强CT状态通常会导致光致发光（PL）效率严重下降。为了在荧光OLED中同时获得高激子利用率和高PL效率，通过结构调制找出在激发态下CT组件的精细修饰策略非常重要。在这项工作中，设计并合成了四种供体-受体结构的三苯胺（TPA）-cr啶（AC）异构体（TPA-9AC，TPA-1AC，TPA-2AC和TPA-3AC），以研究异构化效果与激发态性质。进行密度泛函理论（DFT）计算以及溶剂变色吸收，发射和光致发光衰减光谱，以深入了解其发射态特征。四种异构体的PL效率从低极性己烷到中极性四氢呋喃（THF）逐渐增加，这可以归因于形成混合的局部和电荷转移（HLCT）状态，并有效抑制了cr啶引起的非辐射跃迁在中极性溶剂中。在四种异构体中，由于适当的LE和CT