2-bromo-9-chloroacridine | 10352-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-chloroacridine
• 英文别名: 2-Brom-9-chlor-acridin
• CAS: 10352-10-0
• 化学式: C₁₃H₇BrClN
• 分子量: 292.562
• InChiKey: JTZQOFPXAGYNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  429.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-chloroacridine 在 盐酸 、 氯仿 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 2-bromoacridine
  参考文献：
  名称：

  Acheson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4142,4144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-9-chloroacridine
  参考文献：
  名称：

  含溴吖啶的荧光团对三链 DNA 的选择性

  摘要：

  使用简洁的合成路线，荧光团 1,8-萘甲酰胺通过乙二胺间隔基与 2-溴吖啶连接，得到溴吖啶连接的双功能荧光团偶联物，用于检测三链 DNA。众所周知，吖啶嵌入双链 DNA 中，而在 C2 位置引入庞大的溴原子会重定向双链 DNA 对三链的特异性。在这项工作中，光电子转移试验用于证明合成的 2-溴吖啶连接的荧光团缀合物对代表性的三链 DNA 靶序列 d(T*AT) 20与双链 d(TA) 20相比具有良好的选择性，单链-链 dT 20或 d(G/A) 19 DNA 序列。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02816-5

文献信息

• [EN] PYRIDIN-4-YLAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDIN-4-YLAMINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051915A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders - such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α2δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。
• Synthesis and biological evaluation of acridine-based histone deacetylase inhibitors as multitarget agents against Alzheimer’s disease
  作者：Hui-Ju Tseng、Mei-Hsiang Lin、Young-Ji Shiao、Ying-Chen Yang、Jung-Chun Chu、Chun-Yung Chen、Yi-Ying Chen、Tony Eight Lin、Chih-Jou Su、Shiow-Lin Pan、Liang-Chieh Chen、Chen-Yu Wang、Kai-Cheng Hsu、Wei-Jan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112193

  日期：2020.4

  treating Alzheimer's disease (AD), which has a complex pathogenetic mechanism. In this study, the HDAC inhibitor core is incorporated into the acetylcholine esterase (ACE) inhibitor acridine–derived moiety. Some resulting compounds exhibited higher class IIa HDAC (4, 5, 7, and 9)- and class IIb HDAC6-inhibiting activity than did the reference SAHA as a pan-HDAC inhibitor in clinical practice. One of these

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。
• 9-Aminoacridine peptide derivatives as versatile reporter systems for use in fluorescence lifetime assays
  作者：Beatrice A. Maltman、Colin J. Dunsmore、Sarah C. M. Couturier、Adina E. Tirnaveanu、Zoica Delbederi、R. Austin S. McMordie、Gregorio Naredo、Robert Ramage、Graham Cotton

  DOI：10.1039/c0cc01901a

  日期：——

  A novel long lifetime fluorescence reporter based on 9-aminoacridine was designed, the lifetime of which can be modulated in a defined manner when in proximity to a tryptophan residue enabling fluorescence lifetime based biochemical assays to be configured.

  设计了一种基于9-氨基喹啉的新型长寿命荧光探针，其寿命在接近色氨酸残基时可以以特定方式调节，从而能够配置基于荧光寿命的生化测定。
• New triple-helix DNA stabilizing agents
  作者：Lucjan Strekowski、Maryam Hojjat、Ewa Wolinska、Alesia N. Parker、Ekaterina Paliakov、Tadeusz Gorecki、Farial A. Tanious、W.David Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.019

  日期：2005.2

  Several substituted quinolin-4-amines and heteroaromatic analogs were synthesized and evaluated for interaction with triplex polydA.2polydT and duplex polydA.polydT by using UV-thermal melting experiments. Excellent triple-helix DNA ligands with high affinity toward T.A.T triplets and triple/duplex selectivity were designed through a rational approach.

  合成了几种取代的喹啉-4-胺和杂芳族类似物，并通过紫外-热熔融实验评估了其与三链体polydA.2polydT和双链体polydA.polydT的相互作用。通过合理的方法设计了对TAT三联体具有高亲和力和三重/双重选择性的优秀三重螺旋DNA配体。
• Convenient Preparation of Tacrine Derivatives by the Reduction of 9-Aminoacridines with Nickel-Aluminum Alloy
  作者：Shuntaro Mataka、Kichinosuke Kamata、Yoh-ichi Tominaga、Akiyoshi Tori-i、Thies Thiemann、Kazufumi Takahashi

  DOI：10.3987/com-02-9523

  日期：——

  9-Amino-1,2,3,4-tetrahydro- and 9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine derivatives (2 and 3) were conveniently prepared in the reduction of the corresponding 2-substituted 9-aminoacridines (la-f) with nickel-aluminum alloy under basic conditions. The reduction is dependent upon the nature of the substituent in the 2-position of the starting 9-aminoacridines.

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。